Objectives

General expected learning outcomes

The aim of medicinal and toxicological chemistry I course is to provide the students with knowledge on general medicinal chemistry important in understanding the therapeutic activity of drugs. The general section offers to student familiarity on the processes of drug discovery, design and development. Moreover, the study of pharmaceutical, pharmacokinetic and pharmacodynamic phases allows the understanding of physicochemical events that allow the drug to reach its site of action inside the organism, and the biochemical and pharmacological effects of their interactions with molecular target. In addition, the aim of the medicinal chemistry systematic section is to provide, for each drug class, the knowledge on the processes of drug discovery and development, the basic pharmacokinetic properties, the mechanism of action at molecular level, the structure-activity relationships, and the eventual side-effects. The synthetic method to obtain selected, important drugs is also considered.

Specific expected learning outcomes

1. Knowledge and understanding
At the end of the course, the student knows the basic pharmacokinetic properties, the mechanism of action at molecular level, the structure-activity relationships, the side-effects, and methods adopted for synthesis, semi-synthesis or extraction of the drugs studied. In particular, the following classes of drugs are described: antimicrobial agents including sulphamidics, quinolones, oxazolidinones, β-lactam antibiotics, polymyxins, glycopeptides, tetracyclines, amphenicols, aminoglycosides, lincosamides and macrolides; antimycobacterial drugs; antiprotozoal drugs; antiviral drugs; antifungal drugs; anticancer drugs; anti-ulcer drugs. The student is also aware of the possible research developments for these classes of drugs. The student is able to understand the drug itinerary inside the organism, and the structural requirements for a drug to reach the site of action and interact with its molecular target.

2. Applying knowledge and understanding
At the end of the course, the student is able to recognize the therapeutic class of each drug. The student is also able to establish the relevant groups responsible for the interaction with molecular target and to suggest chemical manipulation to improve pharmacokinetic characteristics, potency or selectivity. The acquired knowledge allows the student to understand the new drug discovery and development processes.

3. Making judgements
After the introduction of each topic, the teacher stimulates the students to recognize the functional groups important for the activity and to predict the pharmacokinetic and pharmacodynamic consequences of any structural changes. The student's critical skills are thus encouraged suggesting the use of their chemical-biological knowledge and stimulating links between the topics of the syllabus and between the different disciplines. Therefore, at the end of the course the student will be able to collect and independently evaluate all chemico-physical, pharmacodynamic and pharmacokinetic data of a drug or a candidate drug and from these data critically evaluate the advantages and limitations of a molecule.

4. Communication skills
At the end of the course, the students must be able to clearly communicate the knowledge learned about design, development, pharmacodynamic and pharmacokinetic characteristics, and any problems related to the classes of drugs studied. During the lessons, the frequent questions asked by the teacher develop the ability of the students to communicate and discuss what they have learned. This skill will be evaluated at the end of the course with an oral exam covering the different topics of the syllabus.

5. Learning skills
Textbooks are recommended to independently deepen the topics covered in the course and also related arguments of student interest. Students are able to independently update their knowledge on the classes of drugs studied even after passing the exam.

Channels

NESSUNA CANALIZZAZIONE

RINO RAGNO RINO RAGNO   Teacher profile

Programme

Programma Svolto Dettagliato nell'AA 2020-2021 e sara' aggiornato per l'AA 2021-2022
[N] indica che si deve indicare solo il nome
[S] indica che si deve studiare la sintesi
IMPORTANTE!!: laddove viene indicata la sintesi di un farmaco la scelta di uno o più esempi deve interessare una struttura diversa. In ogni caso lo studente dovrebbe almeno saper citare la maggior parte dei nomi dei farmaci per ogni gruppo delle sostanze indicate nei vari capitoli.

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1 Chimica Organica e Biochimica per Chimica Farmaceutica

1.1 Riconoscimento di Gruppi Funzionali da Strutture 2D e 3D
1.2 Riconoscimento di Aminoacidi e Basi Azotate da Strutture 2D e 3D
1.3 Riconoscimento di Zuccheri da Strutture 2D e 3D
1.4 Riconoscimento di Strutture Miste 2D e 3D
1.5 Rappresentazione di Molecole Organiche in 1D, 2D e 3D
1.5.1 Formati di File di Molecole
1.5.2 Disegno di Molecole Organiche
1.5.2.1 JchemPaint
1.5.2.2 JSME
1.5.2.3 Marvin Sketch
1.5.3 Simplified Molecular-Input Line-Entry System (SMILES) (1D)
1.5.4 International Chemical Identifier (1D)
1.5.5 sdf (2D e 3D)
1.5.6 pdb (3D biomolecole)
1.5.7 mol2 (3D molecole organiche)
1.5.8 Interconversione di formati di files
1.6 Rappresentazione di Macromolecole in 1D, 2D e 3D
1.6.1 Applicazioni Web (Protein Data Bank -PDB)
1.6.2 UCSF Chimera

2 Introduzione alla Chimica Farmaceutica

2.1 Definizioni
2.1.1 Farmaco (Ita)
2.1.2 Medication (Eng)
2.2 Storia
2.3 Ambiti della Chimica Farmaceutica e del Chimico Farmaceutico
2.4 Origine dei Farmaci
2.4.1 Farmaci di Origine Naturale
2.4.2 Farmaci di Semisintesi
2.4.3 Farmaci di Sintesi
2.4.4 Sintesi parallela e combinatoriale

3 Macromolecole di Interesse Chimico Farmaceutico

3.1 Definizione
3.1.1 Importanza della conoscenza dei target
3.1.2 Quanti target?
3.1.3 Omics
3.2 Proteine
3.3 Acidi Nucleici
3.4 Carboidrati
3.5 BigSMILES
3.6 Visualizzazione di Macromolecole

4 Fasi Farmaceutiche

4.1 Definizioni
4.1.1 Fase Farmaceutica
4.1.2 Fase Farmacocinetica
4.1.3 Fase Farmacodinamica
4.2 Fase Farmacocinetica
4.2.1 ADME, LADME, ADMET e LADMET
4.2.1.1 Vie di somministrazione dei Farmaci
4.2.1.2 Assorbimento dei Farmaci
4.2.1.3 Distribuzione dei Farmaci
4.2.1.4 Metabolismo dei Farmaci
4.2.1.5 Eliminazione dei Farmaci
4.3 Dettagli sul Metabolismo dei Farmaci
4.3.1 Reazioni di Fase I
4.3.1.1 Citocromi P450:
Classificazione e Nomenclatura
Ruolo nel metabolismo dei farmaci
Polimorfismo
Ruolo nella tossicità
Ciclo Ossidativo
Reazioni
Attivazione metabolica
Inibizione e Attivazione di P450
Reazioni senza coinvolgimento di P450
4.3.2 Reazioni di Fase II
4.3.2.1 Glucuronazione
4.3.2.2 Sulfoconiugazione
4.3.2.3 Glutationilazione
4.3.2.4 Acetilazione e Metilazione
4.3.2.5 Coniugazione Ippurica
4.3.3 Effetto di Primo Passaggio
4.3.4 Stabilità metabolica
4.3.5 Profarmaci e derivati
4.4 Proprietà dei Farmaci in Farmacocinetica
4.4.1 Lipofilicità e Idrofilicità (logP e logD)
4.4.2 pKa
4.4.3 Solubilità
4.4.4 Regola del 5, Varianti e Drug Likeness
4.4.4.1 Lipinsky (Regola del 5)
4.4.4.2 Veber
4.4.4.3 Ghose
4.4.4.4 Congreve (Regola del 3)
4.4.5 Proprietà Drug-Like
4.5 Predizione di Parametri e di Profili Farmacocinetici
4.5.1 Software
4.5.2 Applicazioni Web
4.6 Fase Farmacodinamica
4.6.1 Interazioni Farmaco/Macromolecola
4.6.1.1 Tipi di Interazione
4.6.1.1.1 Legami Covalenti
4.6.1.1.2 Legami Ionici
4.6.1.1.3 Legami Ione-Dipolo e Dipolo-Dipolo
4.6.1.1.4 Legami a Idrogeno
4.6.1.1.5 Legami per Trasferimento di Carica
4.6.1.1.6 Interazioni Idrofobiche
4.6.1.1.7 Interazioni Catione-pi
4.6.1.1.8 Legame alogeno
4.6.1.1.9 Forze di dispersione di London (van der Waals)
4.6.1.1.10 Distanze tipiche di Non Legame
4.6.1.2 Determinazione Numerica delle Interazioni
4.6.1.2.1 Interazioni Steriche
4.6.1.2.2 Interazioni Elettrostatiche
4.6.1.3 Campi di interazione molecolare (MIF)
4.6.2 Espressione della Potenza di un Farmaco
4.6.2.1 IC50/EC50/Ki/LD50
4.6.2.2 Efficienza (LE), Efficienza Lipofilica(LiPE) di un Ligando e Massima Affinità dei Ligandi
4.6.3 Modo di Legare (Binding Mode)
4.6.3.1 Teoria Lock/Key
4.6.3.2 Teoria Dell’Adattamento Indotto
4.6.3.3 Teoria della Selezione Conformazionale (HIV RT/Pr)
4.6.4 Ligandi e Tipologie di Ligandi
4.6.4.1 Ligandi
4.6.4.2 Ligandi di Enzimi
4.6.4.2.1 Inibitori Enzimatici
4.6.4.2.1.1 Inibitori Irreversibili
4.6.4.2.1.2 Inibitori Reversibili
4.6.4.2.1.2.1 Competitivi
4.6.4.2.1.2.2 Acompetitivi
4.6.4.2.1.2.3 Noncompetitivi
4.6.4.2.1.2.4 Inibitori Misti
4.6.4.2.2 Attivatori Enzimatici
4.6.4.3 Ligandi Recettoriali
4.6.4.3.1 Agonisti
4.6.4.3.2 Antagonisti
4.6.4.3.3 Agonisti Inversi
4.6.4.4 Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC - Nuove Frontiere)

5 Scoperta e Invenzione di Farmaci (Drug Discovery and Drug Design)

5.1 Introduzione
5.1.1 Informazioni Generali sulla Scoperta e Invenzione dei Farmaci
5.2 Hits, Hit to Lead, Leads
5.2.1 Hits
5.2.2.Databases
5.2.1.1 ZINC
5.2.2.2 ChEMBL
5.2.2.3 PubChem
5.2.2.4 Binding DB
5.2.2.5 DrugBank
5.2.2.6 Re-Frame DB
5.2.3 Hits to Leads
5.2.4 Composti Capostipite (Lead Compounds)
5.2.5 Ottimizzazione di Lead (Drug-Like Compounds)
5.3 Analoghi
5.3.1 Tipi di Analoghi
5.3.2 Descrizione Chimica
5.3.2.1 Descrittori Molecolari
5.3.2.2 Il Metodo di Topliss
5.3.3 Descrizione Strutturale
5.3.3.1 Fingerprints Molecolari
5.3.4 Similarità Molecolare
5.3.4.1 Valutazione della Similarità
5.3.4.1.1 Similarità Chimica
5.3.4.1.2 Similarità Molecolare
5.3.5 PAINS
5.3.6 Activity Cliffs
5.3.7 Polifarmacologia
5.3.8 Riposizionamento dei Farmaci (Drug Repurposing)
5.4 Generazione di Analoghi: Progettazione Farmaceutica
5.4.1 Metodi Classici in Chimica Farmaceutica
5.4.2 Progettazione Razionale dei Farmaci (Computer Aided Drug Design)

6 Chimica Farmaceutica Sistematica

6.1 Classificazione dei Farmaci
6.2 Denominazione dei Farmaci
6.3 Farmaci Antiinfettivi
6.3.1 Antibatterici/Antibiotici
6.3.1.1 Storia
6.3.1.2 Classificazione in Base al Meccanismo di Azione
6.3.1.3 Inibitori della Sintesi di Metaboliti
6.3.1.3.1 Inibitori della Sintesi dei Folati (Biosintesi dell’acido folico)
6.3.1.3.1.1 Sulfamidici:
Origine, Meccanismo di azione, Relazioni Struttura-Attività, Farmacocinetica, Effetti Avversi
Sintesi e Strutture Chimiche [A scelta almeno un esempio per gruppo] dei Farmaci di Prontosil, Metabolismo del prontosil, Sulfanilamide[S], Sulfametossazolo[S], Sulfadiazina argentato, sulfisossazolo, sulfacetamide
Profarmaci dei sulfamidici: sulfasalazina, succinilsulfatiazolo
Applicazione del metodo SOSA ai sulfamidici.
6.3.1.3.1.2 Trimetoprim: Struttura e Meccanismo di Azione e associazione con sulfamidici
6.3.1.4 Inibitori della Biosintesi degli Acidi Nucleici
6.3.1.4.1 Inibitori delle Topoisomerasi Batteriche
Differenze tra Topoisomerasi di Tipo I, Tipo II e Tipo IV.
6.3.1.4.1.1 Chinoloni:
Origine, Strutture Chimiche [A scelta almeno un esempio per gruppo] dei Farmaci, Sintesi, Meccanismo di azione, Tipi Letalità, Relazioni Struttura-Attività 2D e 3D, Farmacocinetica, Meccanismi di Resistenza, Effetti Avversi. Acido Nalidissico, Ciproflossacina, Norflossacina, Levoflossacina, Moxiflossacina. Preparazione del Nucleo Centrale dei Chinoloni: Reazione di Gould-Jacobs, Reazione di Grohe-Heitzer, Sintesi della Ciproflossacina, Sintesi dell’Oflossacina con il Metodo di Gerster-Hayakawa, Sintesi dell’Oflossacina con il Metodo di Chu-Mitscher
6.3.1.4.1.2 Novobiocina e analoghi
Strutture Chimiche dei Farmaci, Meccanismo di azione
6.3.1.4.2 Inibitori della Sintesi dei Precursori del DNA. Cenni
6.3.1.4.3 Inibitori della Biosintesi del DNA/RNA
Rifamicine (cenni). Metronidazolo: Struttura e Meccanismo di Azione
6.3.1.5 Inibitori della Biosintesi della Parete Batterica
Costituzione e Biosintesi della Parete Batterica, Differenze tra GRAM+ e GRAM-
6.3.1.5.1 Beta-Lattamici
Storia e Generalità. Classificazione e Strutture Base. Biosintesi. Meccanismo di Azione. Meccanismi di Resistenza. Tossicità
6.3.1.5.1.1 Penicilline:
Strutture[A scelta una penicillina per gruppo]: Benzilpenicillina (G). Fenossimetilpenicillina (V). Metodi di Preparazione delle Penicilline: 6-APA. [Sintesi di 6-APA]. Sensibilità agli acidi. Penicilline Acidoresistenti (Ampicillina). Penicilline Resistenti alle Beta-Lattamasi (Meticillina, Nafcillina, Temocillina, Oxacillina, Cloxacillina, Flucloxacillina, Dicloxacillina). Penicilline ad Ampio Spettro di Azione (Penicillina N, Penicillina T, Ampicillina, Amoxicillina, Pivampicillina, Talampipicillina, Bacampicillina). Profarmaci delle Penicilline. Carbossipenicilline (Carbenicillina, Carfecillina, Ticarcillina). Ureidocilline (Azlocillina, Mezlocillina, Piperacillina). Relazioni Struttura-Attività. Sinergia con altri Farmaci (Co-Amministrazione o Associazione con Probenecid)
6.3.1.5.1.2 Cefalosporine
Storia e Generalità. Strutture[A scelta almeno un esempio per gruppo] e Sintesi. Proprietà della Cefalosporina C e SAR. Metodi di Preparazione del 7-ACA e del GCLE per la Sintesi delle Cefalosporine [Sintesi di 7-ACA]. Cefalosporine di Prima Generazione (Cefalotina, Cefaloridina, Cefalessina [Sintesi di Cefalosporine 3-Metilate], Cefazolina), di Seconda Generazione (Cefamicine [Cefoxitima] e oxaminocefalosporine [Cefurossima]), di Terza Generazione (Ceftazidima, Cefotassima, Ceftizossima, Ceftriazone), di Quarta Generazione (Cefepima, Cefpiroma), di Quinta Generazione (Ceftarolina Fosamile, Ceftolozano). [Strutture: A scelta una cefalosporina per generazione]
6.3.1.5.1.3 Carbapenemi e Monobactami[A scelta almeno un esempio per gruppo]
Tienamicina, Imipenem, Meropenem, Ertapenem, Nocardicinaa A, Aztreonam. [Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]
6.3.1.5.1.4 Inibitori delle Beta-Lattamasi[A scelta almeno un esempio per gruppo]
Acido Clavulanico, Sulbactam, Tazobactam. Associazioni con Penicilline e Cefalosporine [Strutture: A scelta almeno un esempio]. Meccanismo di Azione.
6.3.1.5.2 Altri Inibitori della Parete Batterica
Informazioni Generali e Meccanismo di Azione. Vancomicina, Cicloserina, Bacitracina, Glicopeptidi (Vancomicina, Teicoplanina, Eremomicina, Telavancina) [Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo].
6.3.1.5.3 Antibatterici che Agiscono sulla Struttura della Parete Batterica
Informazioni Generali e Meccanismo di Azione. Valinomicina, Gramicidina A, Nigericina, Monensina A, Lasalocide A, Maiganine, Polimixina B. [No Strutture - Solo Nomi e Meccanismo]
6.3.1.6 Inibitori della Biosintesi delle Proteine Batteriche
[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]
6.3.1.6.1 Miscellanea. Lincosamidi (Lincomicina, Clindamicina)
6.3.1.6.2 Aminoglicosidi. Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Streptomicina, Gentamicina.
6.3.1.6.3 Tetracicline. Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Tetraciclina, Aureomicina, Doxiciclina, Demeclociclina.
6.3.1.6.4 Cloramfenicoli. Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Cloramfenicolo, Tiamfenicolo, Cetofenicolo.
6.3.1.6.5 Macrolidi. Informazioni Generali, Meccanismo di Azione. Eritromicina, Claritromicina, Azitromicina, Telitromicina
6.3.1.6.6 Ossazolidinoni. Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Linezolid [S], Radezolid.
6.3.2 Antifungini
Tipi di funghi patogeni per l'uomo, struttura e malattie
Classi di farmaci utilizzati come antifungini e loro strutture
Azolici: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività.
Polienici: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Anfotericina B, Nystatina B, Natamicina, Sertralina[Strutture: A scelta un esempio del gruppo, a parte la sertralina]
Echinocandine: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Caspofungin, Micafungin, anidulafungin, rezafungin[Strutture: A scelta un esempio del gruppo]
Allilammine: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Terbinafina, Naftifina, Butenafina[Strutture: A scelta un esempio del gruppo]
morfoline: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. Amorolfine
Antimetaboliti: Informazioni Generali, Meccanismo di Azione e Relazioni Struttura-Attività. 5-Flucitosina
6.3.2.1 Farmaci Antifungini Azolici [Strutture: A scelta almeno un esempio per generazione]
Antifungini Azolici di Prima Generazione [Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo, escluse quelle per cui e' richiesta la sintesi]:
Basati sul Miconazolo: Miconazolo[S], Econazolo, Isoconazolo, Tioconazolo, Fenticonazolo, Sertaconazolo, Oxiconazolo, Sulconazolo, Butoconazolo, Zinoconazolo
Basati sul Clotrimazolo: Bifonazolo, Clotrimazolo, Eberconazolo, Becliconazolo, Flutrimazolo
Vinil Imidazolici: Croconazolo, Omoconazolo, Neticonazolo, Liliconazolo
Antifungini Azolici di Seconda Generazione: Ketoconazolo[S], Fluconazolo[S], Terconazolo, Itraconazolo, Vibunazolo, Fosfluconazolo, Alteconazolo
Antifungini Azolici di Terza Generazione: Voriconazolo, Eficonazolo, Isavuconazolo[S], Genaconazolo, Iodiconazolo, Ravuconazolo[S], Albaconazolo, Embeconazolo, Posaconazolo, Saperconazolo
Antifungini Azolici di Quarta Generazione: Quilseonazolo, Oteseseonazolo
Dettagli:
Biosinesidell'ergosterolo (come mostrata a lezione)
Relazioni struttura-attività
Basata sul Fluconazolo
Generalizzate
Meccanismi di Resistenza ai farmaci antifungini
Tossicità e Farmacodinamica del Miconazolo, Ketoconazolo e Fluconazolo (Drug Bank)
Importanza del Biofilm
6.3.3 AntiTubercolari
Tipi di micobatteri patogeni per l'uomo, struttura e malattie
Implicazioni della tuberculisi nel mondo e storia degli antitubercolari
Selezione di ceppi resistenti MDR e XDR
Approcci terapeutici: prima scelta, seconda scelta, terza scelta
Classi di farmaci utilizzati come antitubercolari e loro strutture[Strutture: A scelta almeno un esempio per generazione non sono ammesse strutture usate in piu' capitoli]
Antitubercolari degli anni 1940: Streptomicina, acido paraammino salicilico.
Antitubercolari degli anni 1950: Isoniazide, Etionamide, Cicloserina, Protionamide, Viomicina, Pirazinamide, Kanamicina.
Antitubercolari degli anni 1960-70: Tioacetazone, Capreomicine, Clofazimina, Etambutolo, Rifampicina.
Antitubercolari degli anni 1980: Linezolid, Eperezolid.
Antitubercolari degli anni 2000: Betaquilina[S], Dalamanid[S], Pretomanid, Delpazolid, Sutezolid, Moxiflossacina.
Dettagli sulle Relazioni Struttura-Attività degli antitubercolari
Basate sugli ossazolidinoni linezolid
Basate sui florochinoloni
Basate sulla betaquilina
Basate sulla clofazimina
Dettagli sul meccanismo di azione degli anti tubercolari.
Meccanismi di Resistenza ai farmaci antitubercolari
Tossicità e Farmacodinamica del Delamanid e altri antimicobatterici (Drug Bank)
6.3.4 Antiparassitari
Classificazione
Caratteristiche del farmaco antiparassita ideale
Parassiti rilevanti che causano malattie nell'uomo
Protozoi e classificazione
Elminti e classificazione
Ectoparassiti e classificazione
Avermectina come antiparassita a largo spettro
Terapia antiparassitaria
Farmaci Antimalarici
Il genere plasmodium
Meccanismi di resistenza
Il vettore della malaria
Le forme di prevenzione fisiche e chimiche
Il ciclo riproduttivo della malaria
Punti di possibile sfruttamento del ciclo produttivo della malaria per generare farmaci
Panoramica sugli antimalarici e sulle associazioni
Antimalarici Chinolinici[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]
Storia e derivati di origine naturale: estratti di china e alcaloidi(chinina, chinidina, cinconina, cinconidina)
Storia e derivati di origine sintetica: blu di metilene e derivati
Derivati delle 4-Amminochinoline: clorochina[S], Amodiachina, Isochina,terz-butilisochina, piperachina, ferrochina, pironaridina
Meccanismo di azione e risensibililzzanti/ibridi (verapamil, imipramina, dibemetil)
Relazioni Struttura-Attività
Metabolismo e farmacocinetica (metaboliti profarmaci)
Derivati delle 8-Amminochinoline: pamachina, primachina[S], tafenochina, bulachina
Meccanismo di azione
Relazioni Struttura-Attività
Metabolismo e farmacocinetica (metaboliti profarmaci)
Derivati metanolici della chinolina: chinina[sintesi totale abbreviata], meflochina, lumefantrina
Meccanismo di azione
Relazioni Struttura-Attività
Metabolismo e farmacocinetica (metaboliti profarmaci)
Antimalarici Derivati dell'Artemisina[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]
Storia e scoperta dell'artemisina
Derivati semisintetici dell'artemisina: artenimol, artemeter, arteeter, artesunato
Meccanismo di azione
Relazioni Struttura-Attività
Metabolismo e farmacocinetica
6.3.5 Antivirali
6.4 Farmaci dell’Apparato Digerente
6.4.1 Antinausea e Antiemetici
Generalità
Tipi di rimedi farmacologici
6.4.2 Procinetici e lassativi
Lassativi di massa:
Agenti osmotici: lactulosio, metilcellulosa, solfato di magnesio
Emollienti: Docusato
Stimolanti aspecifici[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]: antrachinoni della cascara sagrada e della senna (cascarosidi A-D, emodina, barbaloina, sennosidi A-D, sennidine A-B)
Agenti procinetici: olio di ricino, bisacodile, plecanatide[N], prucalopride
6.4.3 Antidiarroici
Adsorbenti: caolina-pectina, fibre, carbone
Alteranti della secrezione intestinale[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]: bismuto salicilato, Racecadotril,
Inibitori della motilità intestinale[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]
Loperamide, Difenossilato
Antispasmodici (Alverina, Mebeverina, Bromuro di Otilonio), Bromuro di Pinaverio
Antibiotici tipici[Strutture: A scelta almeno un esempio per gruppo]: rifamicina, rifamixina
Ormoni: Telotristat, Octretide[N], Somatostatina[N]
Acidi biliari e resinestrutture facoltative: colestiramina[N], colesevelam[N], colestipol[N], Ondasentron[N]
Probiotici: Lactobacillum e Bifidobacterium
antagonisti 5-HT3strutture facoltative: Alosentron[N], Cliansentron[N], Ramosentron[N], Ondasentron[N]
6.4.4 Antiacidi e Antiulcera
Generalità sull'ulcera peptica (gastrica e duodenale)
Implicazioni con Helicobacter Pylori
Agenti anticolinergici: Strutture e Meccanismo di Azione (Atropina, Iosciamina, Scopolamina, Pirenzepina)
Antagonisti dei recettori H2
Storia e Sviluppo, Meccanismo di Azione, Relazioni Struttura-Attività. Farmacocinetica
Ruolo dei Recettori H2
Strutture [A scelta almeno un esempio per gruppo]e Meccanismo di Azione di Cimetidina, Famotidina, Ranitidina, Nizatidina, Roxatidina, Lafutidina
Agonisti alpha-2 specifici: clonidina
Inibitori di Pompa Protonica
Storia e Sviluppo, Meccanismo di Azione, Relazioni Struttura-Attività. Farmacocinetica
Ruolo dell'HK-ATPasi
Strutture [A scelta almeno un esempio per gruppo] e Meccanismo di Azione di Omeprazolo/Esomeprazolo[S], Lansoprazolo, Rabeprazolo, Pantoprazolo
Competitivi Bloccanti del Potassio:
Miscellanea: Struttura e Meccanismo di Azione di Sucralfato, Carbenoxolone, Misoprostol
Inibitori dell'Anidrasi Carbonica: Acetazolamide
6.4.5 Terapia della Sindrome dell'Intestino Irritabile
6.4.6 Terapia dell'Infiammazione Cronica Intestinale
Derivati dell'acido 5-ammino-salicilico: 5-ASA, Balsalazide, Olsalazina, Sulfasalazina
Agenti Immunosoppressivi: Azatioprina, Mercaptopurina, metotressato
Antagonisti del Tumor Necrosis Factor: AdalimumabN, CertolizumabN, GolimumabN, InfliximabN
Miscellanea: Metronidazolo e NatalizumabN
6.4.1 Antinausea e Antiemetici

Adopted texts

The studying material for the course:
- Foye's. Principi di chimica farmaceutica 2021 Edition
- Chimica Farmaceutica di Patrick L. Graham 2015 Edition
- Materiale didattico comprensivo di:
-- Copy of the power point presentation in pdf format
-- Scientific Publications
-- Recorded lectures

Bibliography

See above

Prerequisites

The students should have acquired the content of all courses followed in the previous years with particular indication to all chemisty based and biochemistry courses. Medicinal chemistry rely on fundamental courses and therefore it is very important their knowledge In particular to easily follow the lectures the sudent should have acquired the following exams: Mathematics Physics Physical Chemistry Analitical Chemistry Organic Chemistry I Organic Chemistry II Biochemistry Pharmacology (for this is requested to the students to follow the lectures running in parallel)

Exam modes

For the final exam the student will face a written test with open questions focused on sistematic medicinal chemistry: chemical structures, structure-activity relationship, chemical synthesis and pharmacokinetcs of drugs seen during the course and listed in the program. The written test will enable to the oral part in which the student will be interrogated on the general medicinal chemistry part (drug discovery and design)

Exam reservation date start Exam reservation date end Exam date
16/12/2021 03/01/2022 11/01/2022
12/01/2022 02/02/2022 08/02/2022
10/02/2022 23/02/2022 02/03/2022
04/03/2022 13/04/2022 20/04/2022
30/04/2022 02/06/2022 10/06/2022
11/06/2022 01/07/2022 08/07/2022
01/08/2022 25/08/2022 02/09/2022
05/09/2022 20/09/2022 30/09/2022
01/10/2022 26/10/2022 03/11/2022
07/11/2022 01/12/2022 09/12/2022
23/12/2022 04/01/2023 11/01/2023
Course sheet
  • Academic year: 2021/2022
  • Curriculum: Curriculum unico
  • Year: Third year
  • Semester: Second semester
  • SSD: CHIM/08
  • CFU: 9
Activities
  • Attività formative caratterizzanti
  • Ambito disciplinare: Discipline Chimiche, Farmaceutiche e Tecnologiche
  • Lecture (Hours): 72
  • CFU: 9
  • SSD: CHIM/08