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Tipologia

Discipline chimiche

SSD

CHIM/06

Anno

1º anno

Semestre

2º semestre

CFU

4

Distribuzione delle ore

40 classroom hours

Docenti

FRANCESCA GHIRGA

Tipologia

Discipline chimiche

SSD

CHIM/03

Anno

1º anno

Semestre

1º semestre

CFU

5

Distribuzione delle ore

50 classroom hours

Docenti

Roberta Grazia Toro

Obiettivi formativi e risultati di apprendimento attesi (conoscenze, competenze e abilità)
Obiettivi formativi: Conoscenza degli aspetti fondamentali della chimica per affrontare con solide basi i successivi insegnamenti del corso di laurea che coinvolgono argomenti ad essa collegati e ove saranno necessari ulteriori approfondimenti. Stimolare la curiosità per la materia e le sue proprietà.
Risultati dell’apprendimento:
Conoscenza della struttura elettronica e delle proprietà di valenza degli atomi della tavola periodica. Conoscenza delle proprietà della materia nei suoi diversi stati (vapore,liquido, solido cristallino ed amorfo). Conoscenza delle basi di termodinamica e cinetica chimica. Capacità di associare al nome di una sostanza la sua formula, la struttura, il tipo di legame che la caratterizza, la reattività e le proprietà chimico-¬fisiche. Conoscenza delle caratteristiche chimico¬-fisiche delle sostanze di maggior rilevanza dal punto di vista geologico.

Obiettivi di apprendimento
La chimica organica è una disciplina chimica che coinvolge lo studio della struttura, della reattività, delle proprietà e delle applicazioni di composti che sono formati principalmente da atomi di carbonio, formando legami covalenti, sia da fonti naturali che artificiali.
L'obiettivo generale è quello di fornire agli studenti del corso di Chimica Organica le conoscenze e le competenze necessarie per comprendere la struttura, la reattività e i metodi sintetici dei principali gruppi funzionali e i meccanismi di base delle reazioni organiche.
Per uno studente di Scienze Naturali, questo apprendimento è essenziale per poter comprendere gli aspetti molecolari dei composti naturali e dei materiali e per conoscere il ruolo e l'impatto della chimica organica nelle scienze naturali, nella tecnologia moderna e nella società. L’acquisizione di queste conoscenze fornirà agli studenti le basi per lo studio della biochimica, delle fisiologia e della genetica, argomenti previsti dal corso di laurea.

Descrittori di Dublino (vedi Guida)
Il corso di Chimica Organica si propone di formare gli studenti in modo da renderli autonomi, in grado di proporre soluzioni ai problemi loro rivolti durante lo svolgimento del corso e nelle prove di esame. L’acquisizione di questa capacità avverrà attraverso la formazione impartita durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, organizzate in modo da proporre problemi di crescente complessità.
Sarà fornito in rete il materiale didattico utile ad agevolare lo studente nel seguire lo svolgimento delle lezioni in aula focalizzando l’attenzione sulle principali tematiche affrontate.
Tuttavia, allo studente verranno indicati i testi da consultare allo scopo di approfondire e proseguire autonomamente lo studio raggiungendo un livello di preparazione adeguato per il superamento dell’esame finale.
Allo scopo di sviluppare buone capacità espositive sulle tematiche proprie del corso, verrà stimolato il confronto continuo tra docenti e studenti sia durante le esercitazioni che durante le lezione frontali. Inoltre, verranno incentivati gli scambi culturali all’interno delle iniziative Erasmus, finalizzate a sviluppare le capacità comunicative necessarie per trasmettere informazioni, idee, problemi e soluzioni a interlocutori specialisti e no.
Gli obiettivi specifici del corso comprendono l’acquisizione delle seguenti conoscenze e competenze:
1) comprensione della stereochimica e sua rilevanza ai fini della reattività;
2) comprensione della relazione intercorrente tra la struttura chimica e la reattività dei gruppi funzionali;
3) acquisire le conoscenze necessarie per la comprensione dei meccanismi di base della chimica organica;
4) acquisizione delle conoscenze di base relative alla sintesi di composti organici;
5) applicazione dei principi della stereochimica alla previsione della reattività dei composti organici;
6) previsione della reattività e delle proprietà chimico-fisiche dei composti organici;
7) formulazione di ipotesi meccanicistiche delle reazioni organiche;
8) analisi retrosintetica e proposizione di sintesi per i composti organici.

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
Risultati di apprendimento
ITA
D1 Conoscenza e Capacità di Comprensione
• Conoscere la struttura e le proprietà chimico-fisiche delle principali classi di composti organici.
• Conoscere in maniera approfondita la reattività di nuove classi di composti organici ed i meccanismi di reazione attraverso i quali esse reagiscono.
• Conoscere i criteri che permettono di effettuare processi dotati di una pronunciata selettività di tipo chimico, di posizione e stereochimico.

D2 Capacità di Applicare Conoscenza e Comprensione
• Applicare i concetti di legame covalente polare, ibridazione, legame sigma e pi-greco, isomeria, risonanza per individuazione la geometria molecolare, riconoscere i gruppi funzionali e prevedere la loro reattività chimica.
• Assegnare il nome IUPAC ad un composto organico sulla base della struttura molecolare e viceversa.
• Analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone l'acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia e di valutarne la reattività sulla base della struttura e delle condizioni di reazione.
• Riconoscere se una molecola è chirale o no.
• Assegnare la configurazione assoluta ad un centro stereogenico.
• Prevedere quale sarà il prodotto principale di una reazione organica conoscendo i reagenti, i precursori e le condizioni di reazione.
• Descrivere il meccanismo di una reazione chimica organica.

D3 Autonomia di Giudizio
• Scegliere i reagenti più indicati per realizzare il processo sintetico richiesto con il grado di selettività desiderato.
• Utilizzare il processo più efficiente tra quelli disponibili per eseguire la sintesi di strutture anche polifunzionalizzate.

D4 Abilità Comunicative
• Comunicare, utilizzando una appropriata terminologia tecnico-scientifica, con il docente ed esperti nella disciplina oggetto di studio.
• Discutere in maniera competente, anche nell’ambito di una prova di esame orale, sulle tecniche sintetiche apprese.
D5 Capacità di Apprendimento
• Reperire e apprendere le informazioni, nuove rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa, necessarie per ampliare le conoscenze su argomenti più o meno correlati con quelli oggetto del corso.
• Comprendere ed elaborare i contenuti di pubblicazioni scientifiche contenenti risultati di nuove ricerche.
• Utilizzare le conoscenze acquisite per rendere più agevole la comprensione di argomenti correlati alla chimica organica erogati in altre attività formative.



Modulo: CHIMICA INORGANICA
Definizione di acido e base. Teorie atomiche. Cosa sono le proprietà colligative. Come si definisce un gas ideale. Svolgere una ossido riduzione. Cosa è il pH. Quali sono i numeri quantici e cosa definiscono.
Legame chimico. Differenza tra orbitale ed orbita. Che casa è l'atomo

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica (energia libera, entalpia, entropia) e cinetica chimica (velocità di reazione, stato di transizione), equilibrio chimico, acidità e basicità.




Modulo: CHIMICA INORGANICA
Conoscenze delle unità di misura delle grandezze fisiche. Conoscenza matematica di base: calcolo di proporzioni, frazioni, percentuali, risoluzioni equazioni di primo e secondo grado, proprietà delle potenze e logaritmi

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
Blocco 1.
Acidi e basi. (4 ore)
Acidi e basi secondo Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: ibridazione, polarizzabilità, elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, legame idrogeno, solvente.

Blocco 2. Idrocarburi (4 ore)
Alcani e cicloalcani.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Combustione.
Alcheni e Alchini
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni.

Blocco 3. Stereochimica (2 ore)
Elementi di base
Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer.

Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi e ammine (4 ore)
Alogenuri alchilici
Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN1. SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2. Competizione tra SN1 e SN2. beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica. E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente).
Alcoli, Eteri e epossidi
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base, reazione con acidi alogenidrici, con cloruro di tionile e con alogenuri del fosforo (cenni); disidratazione degli alcoli.
Ammine
Nomenclatura. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.

Blocco 5. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (8 ore)
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, acqua, alcoli. Reazioni di addizione-eliminazione: reazione con ammine primarie.
Acidi carbossilici e derivati
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli acidi carbossilici: reazione acido-base, reazione con alcoli. Reazioni dei derivati degli acidi: con acqua, con alcoli, con ammoniaca o ammine, con LiAlH4.
Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico (nucleofilia dell’enolato). Condensazione aldolica seguita dalla disidratazione.

Blocco 6. I composti aromatici (3 ore)
Composti aromatici
Aromaticità. Regola di Huckel. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti eterociclici aromatici (pirrolo e piridina). Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, nitrazione.

Blocco 8. Carboidrati e amminoacidi (4 ore)
Carboidrati
Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine
Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche. Il legame peptidico.
Lipidi. Trigliceridi. Fosfolipidi.
Acidi nucleici: Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA.
Blocco 9 Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)




Modulo: CHIMICA INORGANICA
L’atomo e la struttura atomica. Teoria quantistica e ondulatoria. Gli orbitali. Energia degli orbitali. Forma degli orbitali. Elettroni ed orbitali. Principi di Pauli e di Hund. Aufbau. Tavola periodica e proprietà periodiche degli elementi. I legami chimici. Tipi di legame chimico e fisico. Teoria Lewis. Ibridizzazione e geometria molecolare. Elettronegatività. Legami elettrostatici. Legame idrogeno. Legame metallico.
Stechiometria- unità di misura- Peso atomico, peso molecolare e peso formula. Mole- Legge e Numero di Avogadro. Calcoli ponderali e basi di nomenclatura. Le reazioni chimiche: Ossidi/anidridi/Sali/bilanciamenti. Numero di ossidazione. Ossidazione, riduzione, ossidoriduzione. Reazioni redox con esempi. Soluzioni. Concentrazione e composizione di soluzioni. Frazione molare, molarità e molalità. Solubilità. Pressione osmotica. Proprietà colligative.
Lo stato gassoso. Il gas ideale. Pressione, volume e temperatura. Teoria cinetica dei gas. Leggi di Boyle, Charles e Gay-Lussac. Equazione di stato del gas ideale. Energia cinetica e temperatura. Pressioni parziali e legge di Dalton. Gas reali: equazione di van der Waals. Stato critico dei gas reali. Gli stati condensati. Lo stato solido. Tipi di solidi: ionici, covalenti, molecolari, metallici.
Equilibri chimici. Costanti di equilibrio e quoziente di reazione. Costante di equilibrio e temperatura. Soluzioni elettrolitiche.
Acidi e basi. Definizioni: Arrhenius, Brönsted-Lowry, Lewis. Forza di acidi e basi. Acidità e struttura molecolare. Prodotto ionico dell’acqua. pH. Calcolo del pH: acidi e basi forti e deboli. Equilibri ionici in soluzione.
Cenni di idrolisi salina e soluzioni tampone.
Cenni di termodinamica chimica.

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed.
in alternativa:
W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010
J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017



Modulo: CHIMICA INORGANICA
J.Overby, R. Chang Fondamenti di Chimica Generale, quarta edizione McGraw Hill
De Martin- Fondamenti di Chimica generale- EdiSeS, Napoli

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
N/D
Modulo: CHIMICA INORGANICA
N/D

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
3 CFU Lezioni frontali: 30 ore, 1 CFU Esercitazioni: 12 ore. Il corso (4 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.



Modulo: CHIMICA INORGANICA
Frequenza in presenza con lezioni frontali bisettimanali per un totale di 5 ore a settimana.

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.




Modulo: CHIMICA INORGANICA
Frequenza non obligatoria ma altamente consigliata

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud.
La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale. La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione.
Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.



Modulo: CHIMICA INORGANICA
Gli studenti devono superare con un punteggio minimo di 15/30 una prova scritta (6 esercizi) per accedere alla prova orale e conseguire la sufficienza, 18/30.
Una valutazione pari o superiore a 18/30 alla prova scritta comporta automaticamente il superamento del modulo di chimica Inorganica senza dover sostenere la prova orale a meno che non lo si desideri espressamente.

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
Descrivere la reazione di addizione di acidi alogenidrici agli alcheni, riportando il meccanismo di reazione.
Descrivere la reazione di condensazione aldolica di aldeidi o chetoni , riportando il meccanismo di reazione.
Descrivere l'ordine di stabilità dei differenti carbocationi, giustificando la risposta data.
Cosa si intende per aromaticità? Quali sono i criteri per stabilire se una molecola è aromatica?


Modulo: CHIMICA INORGANICA
Definizione di acido e base. Teorie atomiche. Cosa sono le proprietà colligative. Come si definisce un gas ideale. Svolgere una ossido riduzione. Cosa è il pH. Quali sono i numeri quantici e cosa definiscono.

Modulo: ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
N/D
Modulo: CHIMICA INORGANICA
N/D