Scienze Chimiche

PAOLO LUPATTELLI

Conoscenza e capacità di comprensione
Il percorso formativo del corso mira a fornire le basi delle tecniche spettroscopiche illustrandone l’applicazione alla caratterizzazione strutturale delle molecole organiche. Inoltre si prefigge di dare agli studenti gli aspetti sperimentali legati alla sintesi di molecole organiche e alla loro caratterizzazione spettroscopica.
Lo studente dovrà dimostrare di conoscere le basi teoriche delle tecniche spettroscopiche.

Conoscenza e capacità di comprensione applicata
Il percorso formativo è volto a trasmettere le capacità operative necessarie ad utilizzare appieno gli strumenti metodologici per condurre semplici reazioni organiche in laboratorio. Inoltre lo studente deve saper risolvere problemi concernenti l’analisi strutturale combinando il contributo delle singole tecniche illustrate nel corso (NMR, MS, IR e UV) al fine di determinare la struttura dei composti organici.

Autonomia di giudizio
Lo studente deve essere in grado di saper analizzare in modo autonomo spettri semplici di composti organici incogniti e saper prevedere le possibili strutture da essi suggerite e ragionando arrivare alla soluzione. Lo studente deve sapere condurre semplici reazioni organiche in autonomia.

Abilità comunicative
Lo studente deve essere in grado di illustrare con chiarezza e in maniera adeguata l’approccio alla determinazione strutturale di semplici composti organici, ottenuta tramite le spettroscopie studiate, e di saper esporre gli scopi e le potenzialità propri della disciplina anche in contesti interdisciplinari di fronte ad interlocutori specialisti e non.

Capacità di apprendimento
Lo studente deve avere come obiettivi la comprensione in autonomia: di un testo, anche in lingua inglese, che affronti argomenti di interesse generale propri della chimica organica, purché attinenti a quelli previsti dal programma del corso; di seminari scientifici su vari argomenti di rilevanza generale per la chimica organica; delle esigenze di aziende ed altri esponenti del mondo del lavoro in termini di conoscenze, competenze ed abilità e dei possibili ambiti di applicazione.

Conoscenza e capacità di comprensione
Il percorso formativo del corso mira a fornire le basi delle tecniche spettroscopiche illustrandone l’applicazione alla caratterizzazione strutturale delle molecole organiche. Inoltre si prefigge di dare agli studenti gli aspetti sperimentali legati alla sintesi di molecole organiche e alla loro caratterizzazione spettroscopica.
Lo studente dovrà dimostrare di conoscere le basi teoriche delle tecniche spettroscopiche.

Conoscenza e capacità di comprensione applicata
Il percorso formativo è volto a trasmettere le capacità operative necessarie ad utilizzare appieno gli strumenti metodologici per condurre semplici reazioni organiche in laboratorio. Inoltre lo studente deve saper risolvere problemi concernenti l’analisi strutturale combinando il contributo delle singole tecniche illustrate nel corso (NMR, MS, IR e UV) al fine di determinare la struttura dei composti organici.

Autonomia di giudizio
Lo studente deve essere in grado di saper analizzare in modo autonomo spettri semplici di composti organici incogniti e saper prevedere le possibili strutture da essi suggerite e ragionando arrivare alla soluzione. Lo studente deve sapere condurre semplici reazioni organiche in autonomia.

Abilità comunicative
Lo studente deve essere in grado di illustrare con chiarezza e in maniera adeguata l’approccio alla determinazione strutturale di semplici composti organici, ottenuta tramite le spettroscopie studiate, e di saper esporre gli scopi e le potenzialità propri della disciplina anche in contesti interdisciplinari di fronte ad interlocutori specialisti e non.

Capacità di apprendimento
Lo studente deve avere come obiettivi la comprensione in autonomia: di un testo, anche in lingua inglese, che affronti argomenti di interesse generale propri della chimica organica, purché attinenti a quelli previsti dal programma del corso; di seminari scientifici su vari argomenti di rilevanza generale per la chimica organica; delle esigenze di aziende ed altri esponenti del mondo del lavoro in termini di conoscenze, competenze ed abilità e dei possibili ambiti di applicazione

Spettroscopia NMR:
Concetti teorici di base: Spettro elettromagnetico. Principio fisico del fenomeno della risonanza (orientazione degli spin in un campo magnetico, precessione di Larmor, interazione con la radiazione, effetto della quantizzazione, magnetizzazione macroscopica, rilassamento T1 e T2, segnale NMR, ampiezza di riga). Descrizione di un esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Preparazione del campione.
Lo spostamento chimico. Spettro 1H-NMR e struttura molecolare. Fattori che influenzano il chemical shift: ibridizzazione, effetti induttivi, anisotropia diamagnetica, sostituenti. Spostamento chimico tipico di gruppi funzionali. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza chimica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici.
Accoppiamento spin-spin. Principio fisico. Accoppiamenti vicinali, geminali, long range. Relazione di Karplus. Sistemi di spin del primo ordine: AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’ etc. Equivalenza magnetica. Cenni su sistemi di ordine superiore al primo e spettri tipici.
Scambio chimico. Concetti teorici. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift, sulla forma del segnale. NMR dinamico. Concetti teorici. Scambio lento, veloce, coalescenza. Scala dei tempi dell’NMR ed effetto della temperatura. Cenni sull’uso della spettroscopia NMR in cinetica chimica.
Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR: uso di strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE.
Spettroscopia 13C-NMR. Principio fisico, registrazione di spettri, accoppiamenti, spostamento chimico.

Spettroscopia IR. Principio fisico (modi vibrazionali, frequenza delle vibrazioni, assegnazione delle vibrazioni). Strumentazione. Preparazione del campione. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.

Spettroscopia UV-visibile. Principio fisico. Transizioni elettroniche (tipo di transizioni, intensità e posizione delle bande). Strumentazione. Gruppi cromofori e auxocromi. Coniugazione e colore. Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei chetoni. Effetto del pH. Effetto del solvente. Cenni sull’uso della spettroscopia UV-visibile in cinetica chimica e titolazioni.

Spettrometria di massa. Concetti teorici di base. Metodi di ionizzazione (EI, CI, FAB, ESI, MALDI). Metodi di separazione degli ioni (analizzatore a settore magnetico, quadrupolo, TOF). Registrazione degli spettri. Interpretazione degli spettri di massa: Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Risoluzione degli spettri. Regola delle insaturazioni. Cenni alle principali frammentazioni: scissione alfa, scissione benzilica, allilica, di legami non attivati, trasposizione di Mc Lafferty.

Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici.

Laboratorio di chimica organica. Tipica sintesi di composti organici (Reazione, workup, analisi).
- Metodi di purificazione: Estrazioni (solubilità e struttura, effetto del pH sulla solubilità, estrazioni e legge di ripartizione). Distillazioni (distillazione semplice e frazionata, azeotropi). Filtrazione. Cristallizzazione. Cromatografia (principio fisico, TLC e rivelazione delle macchie, cromatografia su colonna).
- Esercitazioni pratiche di laboratorio: Sintesi e purificazione di semplici composti organici. Sicurezza in laboratorio

- "Identificazione spettroscopica di composti organici" di R. M. Silverstein e F. X. Webster, 3° Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 2016.
- "Metodi spettroscopici nella chimica organica" di M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, 2° Edizione, Casa Editrice EdiSES, 2008

Il corso si articola in lezioni frontali e in esercitazioni di laboratorio

La presenza alle lezioni è facoltativa. La presenza alle esperienze di laboratorio è obbligatoria (massimo un'assenza).

L’esame finale mira a verificare i seguenti risultati di apprendimento: determinazione della struttura di un composto organico incognito discutendo il ragionamento eseguito e motivando la scelta della struttura, illustrazione dettagliata delle reazioni di sintesi organica condotte in laboratorio, comprensione degli argomenti generali del corso. La prova di esame prevede il superamento di una prova scritta di analisi di un set di spettri di una sostanza incognita e un colloquio orale sulla discussione della struttura identificata nella prova scritta, sugli argomenti del corso e sulla discussione approfondita di una delle reazioni condotte in laboratorio didattico