ORGANIC CHEMISTRY AND DYES Canale unico

Docente coordinatore e verbalizzante: ILARIA SERAFINI

Obiettivi formativi

Obiettivo generale
L’obiettivo di questo corso è fornire i principi teorici di chimica organica e le abilità pratiche di base per rapportare tali principi allo studio dei materiali organici di interesse in ambito artistico e storico-archeologico, in modo da poter sviluppare protocolli diagnostici e archeometrici utili alla loro caratterizzazione e identificazione.

Obiettivi specifici
A - Conoscenza e capacità di comprensione
OF 1) Conoscere le classi di leganti e coloranti organici in base alle caratteristiche molecolari e all’uso

B – Capacità applicative
OF 2) Saper interpretare dei dati analitici per composti organici in modo basilare
OF 3) Essere in grado di rapportare reazioni chimiche organiche di base allo studio dei materiali organici nell’arte

C - Autonomia di giudizio
OF 4) Valutare le tecniche diagnostiche utili al riconoscimento delle specie chimiche in base alle loro caratteristiche molecolari
OF 5) Classificare la formazione di un film pittorico attraverso meccanismi di reazione e processi chimico-fisici

D – Abilità nella comunicazione
OF 6) Saper spiegare il fenomeno del colore dal punto di vista chimico-fisico
OF 7) Saper spiegare i diversi processi di formazione del film pittorico e i meccanismi di tintura


E - Capacità di apprendere
OF 8) Essere in grado di ideare un protocollo analitico per materiali organici nell’arte

Risultati di apprendimento attesi

RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
1) Conoscere le classi di leganti e coloranti organici in base alle caratteristiche molecolari e all’uso
2) Saper interpretare dei dati analitici per composti organici in modo basilare
3) Essere in grado di rapportare reazioni chimiche organiche di base allo studio dei materiali organici nell’arte
4) Valutare le tecniche diagnostiche utili al riconoscimento delle specie chimiche in base alle loro caratteristiche molecolari
5) Classificare la formazione di un film pittorico attraverso meccanismi di reazione e processi chimico-fisici
6) Saper spiegare il fenomeno del colore dal punto di vista chimico-fisico
7) Saper spiegare i diversi processi di formazione del film pittorico e i meccanismi di tintura
8) Essere in grado di ideare un protocollo analitico per materiali organici nell’arte

Prerequisiti

E' molto utile avere le conoscenze di base sulle principali classi di molecole organiche (gruppi funzionali) e sui principali composti naturali (carboidrati, amminoacidi, lipidi)

Programma dell’insegnamento

TEORIA
1) Risonanza in Chimica Organica – 2 ore

2) Reattività in Chimica Organica - 6 ore: a. Fondamenti della reattività; definizioni di elettrofilo e nucleofilo; reazioni degli alcheni, alchini e dieni; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; reazioni del benzene; reazioni di benzeni sostituiti ed effetti di risonanza/induttivi; formazione dei sali di diazonio; reazioni dei benzochinoni; reazioni dei composti carbonilici di Classe I e dei composti carbonilici di Classe II;

3) Oli siccativi - 6 ore: Storia degli oli siccativi; origine e produzione; composizione degli oli siccativi; processi e meccanismi di essiccazione; catalisi e siccativi; polimerizzazione termica e Stand oil; invecchiamento degli oli siccativi e processi di degrado; caratteristiche degli oli siccativi moderni

4) Leganti a Tempera - 6 ore: Amminoacidi, legame peptidico, proteine e loro strutture; processo di essiccamento dei leganti proteici; colle animali: composizione chimica, struttura, produzione e proprietà; albume, tuorlo d'uovo e caseina: caratteristiche; invecchiamento delle proteine; polisaccaridi: invecchiamento e degradazione

5) Leganti Sintetici - 4 ore: Definizione di polimeri; meccanismi di poliaddizione e policondensazione; leganti acrilici: soluzioni, emulsioni e relative caratteristiche chimiche; fondamenti della polimerizzazione in emulsione; essiccamento dei leganti in emulsione e migrazione dei tensioattivi; invecchiamento fotochimico e degradazione; leganti a base di polivinilacetato e alchidici

6) Principi di Chimica del Colore - 4 ore: Storia dei coloranti naturali e sintetici; cause del colore ed eccitazione elettronica; approccio del legame di valenza alla teoria del colore; applicazione della teoria del legame di valenza ai coloranti azoici e antrachinonici

7) Coloranti Organici, Pigmenti e Lacche Naturali - 6 ore: Definizioni; caratteristiche delle fibre tessili; teorie della tintura (assorbimento, solubilità, reazioni chimiche, elettrocolloidali) e tecniche (a caldo, con mordente, tintura diretta); definizione di lacche; caratteristiche dei pigmenti organici naturali (ambra, bitume, seppia, marrone mummia); principali classi di coloranti naturali e loro caratteristiche e applicazioni (antrachinoni, naftochinoni, benzochinoni e xantoni, chinonoidi, flavonoidi, flavoni, flavonoli, catechine, tannini, altri coloranti flavonoidici, coloranti da licheni, coloranti polienici, indigoidi, alcaloidi)

8) Pigmenti e Coloranti Organici Sintetici - 6 ore: I primi coloranti sintetici (acido picrico, mauveina, magenta); coloranti azoici: storia, sintesi, esempi, equilibri ed effetti delle strutture chimiche, classificazione sintetica e classi; caratteristiche e classi dei coloranti carbonilici (antrachinoni, indigoidi, benzodifuranoni); pigmenti policiclici (antrachinoni, perileni, perinoni, diketo-pirrolo-pirroli, chinacridoni, isoindolinoni, dioxazine, ftalocianine); coloranti polienici e polimetinici; coloranti a base di zolfo e nitro; stabilità dei coloranti con esempi

LABORATORIO:
1) Analisi Raman di pigmenti e coloranti organici - 2 ore
2) Tecniche spettroscopiche e spettrometriche innovative di interesse diagnostico - 2 ore
3) Estrazione di coloranti e preparazione di lacche pigmento - 4 ore
4) Individuazione di un protocollo diagnostico per materiali organici - 2 ore
5) Processamento di dati spettrali per l'analisi di materiali organici - 2 ore

Testi di riferimento

“Chimica Organica” , J. McMurry, IX Edizione, Piccin, 2017;
“Chimica Organica” , P. Y. Bruice, III Edizione, Edises, 2017;
“Natural Dyes”, D. Cardon, Archetype Books, 2007
“Colour Chemistry”, R. M. Christie, Edition II, Royal Society of Chemistry, 2014
“Color Chemistry”, H. Zollinger, Edition III, Wiley-VCH, 2001
"Conservation Science: Heritage Materials", Edited by Paul Garside; Emma Richardson

Modalità di esame

VALUTAZIONE
Prova Orale (spunta)
Prova Pratica (spunta)
La valutazione si compone di una prova orale, che corrisponde a 83% dei crediti (5 crediti su 6) e fa riferimento ai contenuti teorici erogati mediante lezioni frontali, e di una prova pratica, corrispondente al 17% dei crediti (1 credito su 6) e fa riferimento ai contenuti di carattere pratico svolti durante le esercitazioni e il laboratorio.

Per quanto riguarda la prova orale, essa si compone di una serie di domande incentrate sugli argomenti svolti durante le lezioni frontali, finalizzate ad accertare il raggiungimento degli obiettivi 1, 3, 5, 6 e 7. Le domande sono in lingua inglese, di tipo aperto e riguardano generalmente argomenti estesi. La risposta dello studente deve essere in lingua inglese e devono dimostrare la conoscenza estesa dell'argomento da parte dello studente. Possono essere richieste precisazioni e puntualizzazioni da parte del docente, finalizzate a un maggiore chiarimento e a un più esaustivo accertamento del raggiungimento degli obiettivi formativi.
Per quanto riguarda la prova pratica, essa consiste nella valutazione della partecipazione attiva dello studente durante le esercitazioni di laboratorio (25%) e di un report (75%) relativo a una delle esercitazioni svolte durante le ore di laboratorio scelta dal docente tra quelle previste. La scelta verrà comunicata durante le ore stesse del corso, per cui è necessario che gli studenti partecipino a tali esercitazioni; la frequenza delle esercitazioni è dunque obbligatoria. Qualora lo studente non potesse partecipare, è tenuto a contattare il docente per avvisarlo, in modo che questo possa eventualmente provvedere a un recupero. Il report deve pervenire via e-mail al docente almeno 7 giorni prima della data di esame, in modo tale che il docente possa valutarlo correttamente. La prova pratica è finalizzata ad accertare il raggiungimento degli obiettivi 2, 4 e 8.

Esempi di domande

ES. DOMANDE
"Illustrare i principali meccanismi di reazione degli alcheni"
"Spiegare i processi di formazione del film pittorico a base di legante oleoso"
"Evidenziare i fondamenti della teoria del colore di Valence Bond con esempi su una famiglia di composti"
"Fornire informazioni legate all'uso e alle caratteristiche chimiche dei coloranti antrachinonici"

N.B.: gli esempi sono indicativi della TIPOLOGIA di domande, che possono essere focalizzate su altre classi o strutture di composti, leganti, coloranti e pigmenti oltre a quelli riportati.

Obiettivi per lo sviluppo sostenibile - Agenda ONU 2030

  • Goal9
  • Goal12
  • Goal17
  • Anno accademico2026/2027
  • Corso di studio a cui afferisce l’insegnamentoScienze e Tecnologie per la Conservazione dei Beni Culturali - Science and Technology for the Conservation of Cultural Heritage
  • Codice insegnamento1055897
  • CurriculumScience and Technology for the Conservation of Cultural Heritage - in lingua inglese
  • Anno e semestre2º anno - 1º semestre
  • TipologiaAttività formative caratterizzanti
  • AmbitoScienze e tecnologie per la diagnostica e la conservazione dei beni culturali
  • SSDCHIM/06
  • Presenza obbligatoriaNo
  • Linguaeng
  • CFU6 CFU
  • Durata complessiva52 ore
  • Distribuzione delle ore40 classroom hours, 12 laboratory hours