Catalogo dei Corsi di studio

Obiettivi di apprendimento
La chimica organica è una disciplina chimica che coinvolge lo studio della struttura, della reattività, delle proprietà e delle applicazioni di composti che sono formati principalmente da atomi di carbonio, formando legami covalenti, sia da fonti naturali che artificiali.
L'obiettivo generale è quello di fornire agli studenti del corso di Chimica Organica le conoscenze e le competenze necessarie per comprendere la struttura, la reattività e i metodi sintetici dei principali gruppi funzionali e i meccanismi di base delle reazioni organiche.
Per uno studente di Scienze Naturali, questo apprendimento è essenziale per poter comprendere gli aspetti molecolari dei composti naturali e dei materiali e per conoscere il ruolo e l'impatto della chimica organica nelle scienze naturali, nella tecnologia moderna e nella società. L’acquisizione di queste conoscenze fornirà agli studenti le basi per lo studio della biochimica, delle fisiologia e della genetica, argomenti previsti dal corso di laurea.

Descrittori di Dublino (vedi Guida)
Il corso di Chimica Organica si propone di formare gli studenti in modo da renderli autonomi, in grado di proporre soluzioni ai problemi loro rivolti durante lo svolgimento del corso e nelle prove di esame. L’acquisizione di questa capacità avverrà attraverso la formazione impartita durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, organizzate in modo da proporre problemi di crescente complessità.
Sarà fornito in rete il materiale didattico utile ad agevolare lo studente nel seguire lo svolgimento delle lezioni in aula focalizzando l’attenzione sulle principali tematiche affrontate.
Tuttavia, allo studente verranno indicati i testi da consultare allo scopo di approfondire e proseguire autonomamente lo studio raggiungendo un livello di preparazione adeguato per il superamento dell’esame finale.
Allo scopo di sviluppare buone capacità espositive sulle tematiche proprie del corso, verrà stimolato il confronto continuo tra docenti e studenti sia durante le esercitazioni che durante le lezione frontali. Inoltre, verranno incentivati gli scambi culturali all’interno delle iniziative Erasmus, finalizzate a sviluppare le capacità comunicative necessarie per trasmettere informazioni, idee, problemi e soluzioni a interlocutori specialisti e no.
Gli obiettivi specifici del corso comprendono l’acquisizione delle seguenti conoscenze e competenze:
1) comprensione della stereochimica e sua rilevanza ai fini della reattività;
2) comprensione della relazione intercorrente tra la struttura chimica e la reattività dei gruppi funzionali;
3) acquisire le conoscenze necessarie per la comprensione dei meccanismi di base della chimica organica;
4) acquisizione delle conoscenze di base relative alla sintesi di composti organici;
5) applicazione dei principi della stereochimica alla previsione della reattività dei composti organici;
6) previsione della reattività e delle proprietà chimico-fisiche dei composti organici;
7) formulazione di ipotesi meccanicistiche delle reazioni organiche;
8) analisi retrosintetica e proposizione di sintesi per i composti organici.




CFU Modalità di erogazione Ore in aula/laboratorio/terreno
5 Lezioni frontali (in Aula) 40
1 Esercitazioni 12
Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame. Gli studenti hanno a disposizione dei test di autovalutazione relativi a tutti i capitoli trattati duranti il corso teorico.
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

Programma

CORSO DI LAUREA IN: SCIENZE NATURALI

Insegnamento: CHIMICA ORGANICA, I canale A-L

Docente: Prof. Riccardo Salvio

Dipartimento di Chimica, CNR-IMC; Piano: III stanza: 325 telefono: 0649913077, interno 23077

e-mail: riccardo.salvio@uniroma1.it


Studenti target: II anno, Laurea Triennale in Scienze Naturali



Livello dell’Unità: introduttivo



Pre-requisiti: conoscenze di base di Chimica Generale e Inorganica



Crediti: 6 Ricevimento: lunedì 8.00-10.00



Obiettivi del corso:

Acquisire familiarità con la rappresentazione delle strutture dei composti organici secondo le formule di Lewis, in modo da comprendere gli effetti intramolecolari e intermolecolari di polarizzazione dei legami, il fenomeno della risonanza, il carattere elettrofilo e nucleofilo dei gruppi funzionali e la conseguente reattività. Conoscere e saper rappresentare le principali classi di gruppi funzionali, di composti che ne derivano, e loro reazioni caratteristiche.

Acquisire una conoscenza di base della presenza, ruolo e impatto della chimica organica e dei suoi derivati nelle scienze naturali anche in relazione agli aspetti applicativi nella società contemporanea.



Descrizione dei contenuti:

Cenni storici. Struttura elettronica dell’atomo e valenza di alcuni elementi, orbitali atomici, ibridazione. Formula bruta, formule di Lewis, a linea di legame. Richiami sul legame chimico: lunghezza, energia, angoli, polarità e momento dipolare, risonanza. Acidità e basicità di Arrhenius e di Brønsted: Ka e pKa, acidi all’ossigeno (acidi carbossilici, fenoli, alcooli), acidi al carbonio. Acidi secondo Lewis. Forze intermolecolari: van der Waals, dipolari, legami idrogeno.

Idrocarburi saturi: classificazione, isomeria, nomi d’uso e sistematici (IUPAC). Presenza in natura di alcani e cicloalcani e loro importanza. Radicali alchilici. Idrocarburi ramificati e cicloalcani. Formule prospettiche e proiettive. Conformazioni dell’etano: rappresentazioni di Newman e a cavalletto. Conformazioni del cicloesano, legami assiali ed equatoriali, interazioni 1,3-diassiali. Isomeria cis-trans di cicloalcani disostituiti. Proprietà fisiche: punti di ebollizione, densità, solubilità. Reazioni radicaliche di alogenazione e di combustione. Fonti energetiche: petrolio, shale oil.

Alcheni ed alchini: nomenclatura, isomeria cis-trans e notazioni E,Z negli alcheni tri- e tetra-sostituiti, proprietà fisiche, importanza in natura, feromoni, terpeni. Meccanismo generale di addizione elettrofila alle olefine. Cenni sulla teoria dello stato di transizione, grafici di energia in funzione della coordinata di reazione, intermedi, catalizzatori. Addizione di acidi alogenidrici: regola di Markovnikov e stabilità dei carbocationi. Addizione di bromo. Idratazione. Idrogenazione catalitica. Ossidazione di alcheni: formazione di glicoli ed epossidazione. Formazione di acetiluri.

Chiralità: atomi di carbonio stereogenici, enantiomeri, miscele racemiche, notazioni R,S e D,L . Attività ottica: rotazione osservata e rotazione specifica. Composti con più stereocentri: diastereomeria, mesoforme. Risoluzione di miscele racemiche.

Alogenuri alchilici: nomenclatura, usi e diffusione. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Meccanismi SN1 ed SN2: stereochimica, effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di -eliminazione E1 ed E2. Regola di Saytzeff. Competizione sostituzioni-eliminazioni. Reattivi di Grignard.

Alcoli, fenoli, tioli: nomenclatura, diffusione in natura, proprietà fisiche, reazioni acido-base. Formazione di alcossidi. Disidratazione ed ossidazione di alcoli, conversione in alogenuri alchilici. Eteri, solfuri. Epossidi: formazione e conversione in glicoli, stereochimica. Cenni di spettroscopia: UV-visibile, IR, NMR e GC-massa.

Composti aromatici. Areni: nomenclatura di benzeni sostituiti, composti policiclici. Composti eteroaromatici. Regola di Hückel. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale, attivazione/disattivazione ed effetti di orientamento nei benzeni sostituiti. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, Ossidazione di alchilbenzeni.

Ammine: nomenclatura, diffusione in natura. Basicità di ammine alifatiche, aromatiche, eterocicliche aromatiche.

Composti carbonilici. Aldeidi e chetoni: nomenclatura, presenza in natura, proprietà fisiche. Addizione nucleofila: formazione di emiacetali, acetali ed immine. Riduzione ed ossidazione di composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Reazione aldolica e condensazione. Acidi carbossilici: nomenclatura, importanza e proprietà fisiche. Conversione nei derivati funzionali (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi). Esteri: diffusione in natura, idrolisi acida ed alcalina. Riduzione di esteri, ammidi ed acidi carbossilici.

Lipidi: trigliceridi, reazione di saponificazione, acidi grassi, detergenti naturali e non, fosfolipidi, prostaglandine, cere, steroidi.

Carboidrati: classificazione e diffusione. Aldosi e chetosi: formule di Fischer. Forme emiacetaliche cicliche: formule di Haworth e conformazionali. Anomeria. Epimeria. Mutarotazione. D-Glucosio, D fruttosio, D-ribosio, D-mannosio, D-galattosio. Glicosidi. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa.

Beta-Ammino acidi naturali: struttura e proprietà chimico-fisiche. Punto isoelettrico. Peptidi e proteine: struttura e funzioni. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Legame peptidico tra due amminoacidi e nelle proteine

Nucleosidi e nucleotidi, acidi nucleici (DNA, RNA). Struttura.

Testi adottati

W.H Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica Organica”, quarta edizione (2011) o quinta (2014) edizione; EdiSES, Napoli.
- J. McMurry “Fondamenti di Chimica Organica” terza edizione, Zanichelli, Bologna 2011.
- B. Botta “Chimica Organica Essenziale” Edi. Ermes, Milano 2012.
- H. Hart, C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart “Chimica Organica”, settima edizione, Zanichelli, Bologna 2012.
- W. H. Brown, M. K. Campbell, S. O. Farrell “Elementi di Chimica Organica”, EdiSES, Napoli 2013
- L. G. Wade, Jr. “Fondamenti di Chimica Organica” Piccin, Padova 2014.

Prerequisiti

Conoscenze di chimica generale, formazione del legame chimico, stechiometria, proprietà colligative ed equilibri in soluzione

Modalità di valutazione

La prova scritta verte sui seguenti argomenti:
Isomeria, nomenclatura, stereochimica. Reattività.
Durante l'esame orale può essere domandato allo studente qualsiasi argomento riportato nel programma (per maggiore dettaglio si rimanda a quest'ultimo)

Programma

PROGRAMMA DELL'INSEGNAMENTO
Blocco 1.
Acidi e basi. (4 ore)
Acidi e basi secondo Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: ibridazione, polarizzabilità, elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, legame idrogeno, solvente.

Blocco 2. Idrocarburi (8 ore)
Alcani e cicloalcani.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Reazioni degli alcani: ossidazione e alogenazione radicalica [cenni].
Alcheni.
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità) e radicalica (HBr)], acqua, alogeni, epossidazione (reazione con peracidi), idrogenazione catalizzata da metalli di transizione (Pd) e calori di idrogenazione.
Alchini
Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche. Reazioni degli alchini: addizione di idrogeno catalizzata dal palladio (cenni), addizione di acidi alogenidrici (il carbocatione vinilico: ibridazione, stabilità), addizione di alogeni, addizione di acqua catalizzata da acido solforico e sali di mercurio (cenni), acidità degli alchini terminali (reazioni di addizione e di sostituzione nucleofila).

Blocco 3. Stereochimica (3 ore)
Elementi di base
Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer.

Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri e epossidi (6 ore)
Alogenuri alchilici
Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, coppie ioniche, fattori che influenzano la SN1 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente: solventi polari protici, solventi polari aprotici, solventi non polari aprotici). SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente). Competizione tra SN1 e SN2 (influenza della struttura del grupppo alchilico, del solvente, del nucleofilo). beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica (orientamento secondo Saitseff). E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Reazioni E2 nei sistemi cicloesanici. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente). Formazione di composto organometallici: formazione di alchilmagnesio (reazione dei reattivi di Grignard con acqua).
Alcoli
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base, reazione con acidi alogenidrici, con cloruro di tionile e con alogenuri del fosforo (cenni); reazione con cloruro di tosile (meccanismo di reazione e utilità sintetica), ossidazione a composti carbonilici e carbossilici (meccanismo generale dell’ossidazione con acido cromico; utilizzo del piridinio clorocromato); disidratazione degli alcoli.
Eteri e epossidi
Nomenclatura. Reazioni degli eteri: scissione acido-catalizzata con HX. Epossidi: nomenclatura, apertura degli epossidi (acido-catalizzata, nucleofila).

Blocco 5. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (8 ore)
Aldeidi e chetoni
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, con alchini terminali, con i reattivi di Grignard, acido cianidrico, acqua, alcoli (acetali come gruppi protettori). Reazioni di addizione-eliminazione: reazione con ammine primarie e secondarie.
Acidi carbossilici
Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli acidi carbossilici: reazione acido-base, reazione con alcoli, con LiAlH4 (cenni), con SOCl2 (cenni), con PBr3 (cenni).
Derivati degli acidi carbossilici
Alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni dei derivati degli acidi: con acqua [cloruri degli acidi, anidridi, esteri (differenza tra esteri di alcoli 1°, 2° e 3°), ammidi, nitrili], con alcoli (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con ammoniaca o ammine (cloruri degli acidi, anidridi, esteri), con organomagnesio (esteri), con LiAlH4 (esteri, ammidi, nitrili).

Blocco 6. Enoli, enolati. (2 ore)
Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico [fattori che influenzano l’equilibrio cheto-enolico (legame idrogeno, coniugazione)]. Condensazione aldolica, condensazione aldolica seguita dalla disidratazione (in ambiente acido e in ambiente basico), condensazione aldolica incrociata.

Blocco 7. I composti aromatici, fenoli e ammine (5 ore)
Composti aromatici
Aromaticità. Regola di Huckel. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Ioni aromatici. Composti eterociclici aromatici. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, effetto dei sostituenti (reattività e orientamento), alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts.
Fenoli
Nomenclatura. Reazioni dei fenoli: acidità, formazione di esteri e di eteri (cenni).
Ammine
Nomenclatura. Chiralità. Inversione piramidale. Chiralità dei sali di ammonio quaternari. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche.

Blocco 8. Carboidrati e amminoacidi (4 ore)
Carboidrati
Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine
Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche.. Il legame peptidico.

Blocco 9 Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)

OBIETTIVI DI APPRENDIMENTO:
La chimica organica è una disciplina chimica che coinvolge lo studio della struttura, della reattività, delle proprietà e delle applicazioni di composti che sono formati principalmente da atomi di carbonio, formando legami covalenti, sia da fonti naturali che artificiali.
L'obiettivo generale è quello di fornire agli studenti del corso di Chimica Organica le conoscenze e le competenze necessarie per comprendere la struttura, la reattività e i metodi sintetici dei principali gruppi funzionali e i meccanismi di base delle reazioni organiche.
Per uno studente di Scienze Naturali, questo apprendimento è essenziale per poter comprendere gli aspetti molecolari dei composti naturali e dei materiali e per conoscere il ruolo e l'impatto della chimica organica nelle scienze naturali, nella tecnologia moderna e nella società. L’acquisizione di queste conoscenze fornirà agli studenti le basi per lo studio della biochimica, delle fisiologia e della genetica, argomenti previsti dal corso di laurea.

DESCRITTORI DI DUBLINO
Il corso di Chimica Organica si propone di formare gli studenti in modo da renderli autonomi, in grado di proporre soluzioni ai problemi loro rivolti durante lo svolgimento del corso e nelle prove di esame. L’acquisizione di questa capacità avverrà attraverso la formazione impartita durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, organizzate in modo da proporre problemi di crescente complessità.
Sarà fornito in rete il materiale didattico utile ad agevolare lo studente nel seguire lo svolgimento delle lezioni in aula focalizzando l’attenzione sulle principali tematiche affrontate.
Tuttavia, allo studente verranno indicati i testi da consultare allo scopo di approfondire e proseguire autonomamente lo studio raggiungendo un livello di preparazione adeguato per il superamento dell’esame finale.
Allo scopo di sviluppare buone capacità espositive sulle tematiche proprie del corso, verrà stimolato il confronto continuo tra docenti e studenti sia durante le esercitazioni che durante le lezione frontali. Inoltre, verranno incentivati gli scambi culturali all’interno delle iniziative Erasmus, finalizzate a sviluppare le capacità comunicative necessarie per trasmettere informazioni, idee, problemi e soluzioni a interlocutori specialisti e no.
Gli obiettivi specifici del corso comprendono l’acquisizione delle seguenti conoscenze e competenze:
1) comprensione della stereochimica e sua rilevanza ai fini della reattività;
2) comprensione della relazione intercorrente tra la struttura chimica e la reattività dei gruppi funzionali;
3) acquisire le conoscenze necessarie per la comprensione dei meccanismi di base della chimica organica;
4) acquisizione delle conoscenze di base relative alla sintesi di composti organici;

Testi adottati

B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed.

in alternativa:
W. H. Brown, T. Poon “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, EdiSES, Napoli 2005
H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad “CHIMICA ORGANICA” Sesta Edizione, Zanichelli, Bologna 2008
P. Y. Bruice “ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Prima Edizione, EdiSES, Napoli 2007
J. McMurry “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, Zanichelli, Bologna 2005

Prerequisiti

Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: ibridazione, risonanza, aromaticità, elementi base di termodinamica (entalpia, energia libera, entropia), equilibrio chimico, elementi base di cinetica chimica, teoria della velocità di reazione, stato di transizione.

Modalità di valutazione

L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante i periodi di esame stabiliti dal consiglio di corso di laurea, nelle date pubblicate su Infostud. Per poter facilitare lo studente nella programmazione degli esami da svolgere, il docente è disponibile a tenere, per ciascun appello, un eventuale posticipo (su richiesta degli studenti) rispetto alle date inserite su Infostud.
Non sono previste prove in itinere a carattere di esonero parziale.
Obiettivo della prova finale è certificare le conoscenze dello studente sugli argomenti affrontati durante il corso.
La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale. La prova scritta è di tipo a stimolo chiuso e risposta aperta mentre quella orale è di tipo a stimolo aperto e risposta aperta. La prova scritta, della durata di 60 minuti, consiste nella risoluzione di 5 esercizi e si intende superata qualora lo studente risponda correttamente a 3 dei 5 quiz proposti. Tuttavia, la Commissione si riserva la possibilità di ammettere alla prova orale studenti il cui compito, sebbene non rispondente al requisito sopra espresso, risulti complessivamente sufficiente.
La prova orale termina con una valutazione in trentesimi alla cui formulazione numerica concorrono i seguenti elementi:
1) Valutazione complessiva della prova scritta;
2) Preparazione sull’intero programma svolto;
3) Capacità e chiarezza espositiva;
4) Capacità di collegamento e di sintesi tra i vari argomenti.
Il superamento dell’esame con il minimo dei voti richiede una conoscenza sufficiente degli argomenti trattati, nelle varie parti del programma. Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve invece dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, di essere in grado di raccordarli in modo logico e coerente.
Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.