Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti organici. Inoltre, impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai composti organici e alle molecole biologicamente attive.
Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper porgere in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle molecole biologicamente attive.
Capacità di apprendimento
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, lo studente che abbia superato l’esame è in grado di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea, come la Biochimica e la Biologia Molecolare.

Programma

Struttura elettronica di atomi e molecole. Elettronegatività. Legami chimici: ionico, covalente, covalente polare. Strutture di Lewis. Ibridazione, angoli di legame e forma delle molecole. Risonanza. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Convenzione delle frecce ricurve [2 ore].

Acidi e basi di Brønsted-Lowry e di Lewis. Effetti che influenzano la forza degli acidi e delle basi: ibridazione, elettronegatività, effetto induttivo, effetto mesomerico. Misura quantitativa della forza di acidi e basi [2 ore].

Principali gruppi funzionali: aspetti strutturali ed elettronici. Idrocarburi saturi. Isomeria costituzionale [2 ore].

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura IUPAC. Proiezioni di Newmann. Isomeria conformazionale. Cicloesano: conformazione a sedia. Isomeria cis-trans nei cicloesani disostituiti [2 ore].

Alcheni. Struttura, nomenclatura IUPAC, isomeria E/Z. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione, alogenazione, idrogenazione). Carbocationi. Regiochimica, orientamento secondo Markovnikov e anti-Markovnikov. Reazione di 1,2-diossidrilazione [3 x 2 ore].

Alchini. Struttura, nomenclatura IUPAC, reattività degli alchini terminali. Dieni e dieni coniugati: 1,3-butadiene. Struttura, conformazione, reattività [2 ore].

Stereoisomeria. Definizioni di elementi di simmetria ed elementi stereogenici. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R/S. Proiezioni di Fischer. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Le implicazioni della chiralità nel mondo biologico [2 x 2 ore].

Meccanismi di reazione, aspetti generali, teoria dello stato di transizione, nucleofili ed elettrofili, coordinata di reazione, intermedi di reazione [concetti introdotti durante le varie ore di lezione].

Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione di sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2. Cinetica e stereochimica. Reazione di beta-eliminazione, meccanismi E1 ed E2, regole di Zaitsev. Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN1 e SN2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione [3 x 2 ore].

Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reazione degli alcoli: disidratazione catalizzata dagli acidi e reazione con gli acidi alogenidrici. Epossidi. Fenoli e loro acidità [2 x 2 ore]

Composti aromatici. Concetto di aromaticità. Benzene. Nomenclatura di sistemi aromatici monociclici. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione, nitrazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Attivazione e orientamento nei benzeni monosostituiti. Composti aromatici policiclici: cenni [2 x 2 ore].

Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura IUPAC. Reattività del carbonio carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila (meccanismo generale). Nucleofili al carbonio (acido cianidrico e reattivi di Grignard); nucleofili all'ossigeno (acqua e alcoli); nucleofili all'azoto (ammoniaca e ammine primarie, derivati dell'ammoniaca). Acidità degli idrogeni in alfa. Tautomeria cheto-enolica. Reazione di condensazione aldolica (meccanismo) [2 x 2 ore].

Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura IUPAC, acidità. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Esterificazione di Fischer e idrolisi basica degli esteri. Struttura del legame ammidico [2 ore].

Testi adottati

Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Prerequisiti

Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, è utile che gli studenti frequentino e apprendano i concetti di Chimica generale e inorganica presentati durante lo stesso semestre di insegnamento.

Modalità di svolgimento

Il corso consiste di lezioni frontali intervallate da esercitazioni numeriche alla lavagna che hanno lo scopo di preparare gli studenti al sostenimento della prova scritta. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione dopo lezione. Gli studenti sono invitati a prendere visione dei vari libri di testo consigliati all'inizio del corso e a ritrovare, su di essi, la trattazione dei vari argomenti proposti a lezione.

Modalità di frequenza

La frequenza del corso è facoltativa, ma fortemente consigliata.

Modalità di valutazione

L’esame di Chimica Organica, articolato in due Moduli, consiste di una prova scritta (relativa al Modulo 1, primo semestre) che serve per l’ammissione alla prova orale (relativa al Modulo 2, secondo semestre). Alla prova scritta (della durata di 1 ora) non viene dato un voto, ma solo un giudizio di ammissione (AMMESSO/NON AMMESSO) alla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. Mentre l’accesso alla prova scritta è possibile già dalle prime sessione d’esame (appelli di gennaio e febbraio), per sostenere la prova orale è necessario aspettare la fine del secondo semestre (il primo appello possibile è quello di giugno).
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning.

La prova scritta è strutturata in 6 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione.
La prova scritta ha la durata di un anno solare.

Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

La prova orale consiste di 3 domande sul programma del Modulo 2 (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento rapido tra di essi.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
10/01/2022	20/01/2022	27/01/2022
10/02/2022	22/02/2022	25/02/2022
15/06/2022	25/06/2022	27/06/2022
08/07/2022	17/07/2022	18/07/2022
20/09/2022	29/09/2022	30/09/2022
09/11/2022	17/11/2022	18/11/2022
21/01/2023	30/01/2023	31/01/2023