Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso, lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti organici. Inoltre, lo studente impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente, alla fine del corso, conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.

Autonomia di giudizio
Lo studente, alla fine del corso, è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai prodotti naturali e alle loro implicazioni nel campo della salute pubblica.

Abilità comunicative
Lo studente, alla fine del corso, possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso di laurea, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper presentare in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali.

Capacità di apprendimento
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, gli studenti che abbiano superato l’esame sono in grado di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Programma

Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. (2 ore)
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. (2 ore)
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. (2 ore)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). (4 ore)
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. (4 ore)
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. (3 ore)
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. (2 ore)
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro (1 ora)
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. (1 ora)
Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami. (1 ora)
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. (2 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 1 (2 ore)
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). (2 ore)
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). (2 ore)
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili:
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4. (7 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 2 (2 ore)
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore)
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora)
Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore)
Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore)
Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

Testi adottati

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Prerequisiti

Il corso di laurea non ha propedeuticità. Per un agevole avvicinamento al corso si consiglia di aver acquisito le conoscenze di Chimica generale.

Modalità di svolgimento

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

Modalità di frequenza

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.
La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie.
La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30.
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.
La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento
Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
10/02/2023	20/02/2023	21/02/2023
10/02/2023	20/02/2023	21/02/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
14/06/2023	25/06/2023	27/06/2023
14/06/2023	25/06/2023	27/06/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023

Programma

Struttura e legami
Il legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Ibridazione del carbonio: etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Rappresentazione di strutture organiche. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Risonanza [2 ore].

Acidi e basi
Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività [2 ore].

Alcani e cicloalcani
Introduzione. Nomenclatura IUPAC per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello). Cicloesani sostituiti (mono- e di-sostituiti) [2 x 2 ore].

Alcheni
Nomenclatura IUPAC (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (con stereochimica); idrogenazione [3 x 2 ore].

Alchini
Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: acidità degli alchini terminali; idroalogenazione; alogenazione; idratazione. Reazioni degli anioni acetiluro [2 ore].

Coniugazione, risonanza e dieni
Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria.
Dieni coniugati: 1,3-butadiene [2 ore].

Stereochimica
Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri di chiralità. Configurazione assoluta R/S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri di chiralità. Forme meso e miscele racemiche. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, rotazione specifica) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri [2 x 2 ore].

Reazioni organiche
Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione].

Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione
Introduzione. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Polarità del legame carbonio-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1 [2 x 2 ore].

Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione
Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regioselettive e stereoselettive). Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1 [2 x 2 ore].

Alcoli, eteri ed epossidi
Struttura, nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi [2 x 2 ore].

Benzene e composti aromatici
La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo) [2 ore].

Sostituzione elettrofila aromatica
Meccanismo generale. Alogenazione (meccanismo), nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento) [2 ore].

Ammine.
Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta e mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; amminazione riduttiva [2 ore].

Testi adottati

Uno dei seguenti testi universitari:

1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Per la parte di sostanze organiche naturali:
Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Prerequisiti

Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver acquisito le nozioni di Chimica generale e inorganica.

Modalità di svolgimento

Il corso consiste di lezioni frontali intervallate da esercitazioni numeriche alla lavagna che hanno lo scopo di preparare gli studenti al sostenimento della prova scritta. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione dopo lezione. Gli studenti sono invitati a prendere visione dei vari libri di testo consigliati all'inizio del corso e a ritrovare, su di essi, la trattazione dei vari argomenti proposti a lezione.

Modalità di frequenza

La frequenza del corso è facoltativa, ma fortemente consigliata.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.

La prova scritta è strutturata in 12 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La validità della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.

La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
01/01/2022	22/01/2023	23/01/2023
01/02/2023	19/02/2023	20/02/2023
01/02/2023	19/02/2023	20/02/2023
02/03/2023	05/04/2023	06/04/2023
02/03/2023	05/04/2023	06/04/2023
01/06/2023	19/06/2023	20/06/2023
01/06/2023	19/06/2023	20/06/2023
28/06/2023	09/07/2023	10/07/2023
28/06/2023	09/07/2023	10/07/2023
01/09/2023	19/09/2023	25/09/2023
01/09/2023	19/09/2023	25/09/2023
20/01/2023	28/11/2023	29/11/2023
01/01/2024	21/01/2024	22/01/2024

Programma

Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili.

Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di acqua. Immine ed enaminne. Acetali ed emiacetali, emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Reagenti organometallici del litio e del magnesio (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.

Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura IUPAC. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici e aromatici.

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura IUPAC e proprietà di cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi e degli esteri.

Reazioni di sostituzione di composti carbonilici al carbonio in α. Alchilazione diretta di enolati. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica.

Introduzione alle biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

Carboidrati. Struttura e Classificazione (aldosi e chetosi). Proiezioni di Fischer. Forme cicliche dei monosaccaridi: il glucosio, il fruttosio. Glicosidi. Disaccaridi. Polisaccaridi.

Metabolismo secondario. Introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi e alcuni esempi di reazioni enzimatiche.

Terpeni e steroidi. Struttura e cenni sulla biosintesi.

Alcaloidi. Classificazione ed esempi.

Testi adottati

Chimica Organica Essenziale, Autori Vari (a cura di Bruno Botta), Edi-Ermes, Milano, 2° edizione, 2018.

Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Paul M. Dewick, Piccin-Nuova Libraria, 2012 (per la parte di sostanze organiche naturali).

Prerequisiti

É fortemente consigliata una buona conoscenza della chimica generale ed inorganica.

Modalità di svolgimento

Il corso consiste di lezioni frontali intervallate da esercitazioni alla lavagna che hanno lo scopo di preparare gli studenti a sostenere la prova scritta. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione per lezione. Gli studenti sono invitati a prendere visione dei vari libri di testo consigliati all'inizio del corso e a ritrovare, su di essi, la trattazione dei vari argomenti proposti a lezione.

Modalità di frequenza

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.

La prova scritta è strutturata in 12 esercizi, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione.

Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.

La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi.

Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Programma

Modulo 2: (3CFU)
- Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici.

- Acidi carbossilici e loro derivati –Struttura e legame. Nomenclatura e proprietà di cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi e degli esteri.

- Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica.

- Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

- Carboidrati. Struttura e Classificazione (aldosi e chetosi). Proiezioni di Fischer. Forme cicliche dei monosaccaridi: il glucosio, il fruttosio. Glicosidi. Disaccaridi. Polisaccaridi.

- Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche.

- Terpeni e steroidi: struttura e cenni sulla biosintesi.

- Alcaloidi: classificazione ed esempi.

- Autovalutazione

Testi adottati

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Prerequisiti

Il corso di laurea non ha propedeuticità. Per un agevole avvicinamento al corso si consiglia di aver acquisito le conoscenze di Chimica generale.

Modalità di svolgimento

In aula per tutti gli studenti.

Modalità di frequenza

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.
La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie.
La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30.
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.
La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento
Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
10/02/2023	20/02/2023	21/02/2023
10/02/2023	20/02/2023	21/02/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
05/04/2023	15/04/2023	17/04/2023
14/06/2023	25/06/2023	27/06/2023
14/06/2023	25/06/2023	27/06/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
28/06/2023	12/07/2023	13/07/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023
07/09/2023	13/09/2023	14/09/2023

Programma

- Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole.

- Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività.

- Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione).

- Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri.
- Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica).

- Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro

- Introduzione alle reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori.

- Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici.

- Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione.

- Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi.

- Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

- Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

- Coniugazione, risonanza. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria.

- Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio).

- Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento).

- Ammine alifatiche. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, amminazione riduttiva.

- Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di acqua. Immine ed enaminne. Acetali ed emiacetali, emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Reagenti organometallici del litio e del magnesio (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.

Testi adottati

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Prerequisiti

Per la comprensione delle lezioni di chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di chimica generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: ibridazione, risonanza, aromaticità, elementi base di termodinamica (entalpia, energia libera, entropia), equilibrio chimico, elementi base di cinetica chimica, teoria della velocità di reazione, stato di transizione.

Modalità di svolgimento

Il corso viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.

Modalità di frequenza

La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.
La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie.
La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30.
Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre.
La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento
Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
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05/04/2023	11/04/2023	13/04/2023
19/06/2023	26/06/2023	27/06/2023
06/07/2022	12/07/2023	13/07/2023
07/09/2023	12/09/2023	14/09/2023
09/11/2023	13/11/2023	15/11/2023
15/01/2024	17/01/2024	18/01/2024