Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e capacità di comprensione
Il percorso formativo del corso mira a fornire le basi delle tecniche spettroscopiche illustrandone l’applicazione alla caratterizzazione strutturale delle molecole organiche. Inoltre si prefigge di dare agli studenti gli aspetti sperimentali legati alla sintesi di molecole organiche e alla loro caratterizzazione spettroscopica.
Lo studente dovrà dimostrare di conoscere le basi teoriche delle tecniche spettroscopiche.

Conoscenza e capacità di comprensione applicata
Il percorso formativo è volto a trasmettere le capacità operative necessarie ad utilizzare appieno gli strumenti metodologici per condurre semplici reazioni organiche in laboratorio. Inoltre lo studente deve saper risolvere problemi concernenti l’analisi strutturale combinando il contributo delle singole tecniche illustrate nel corso (NMR, MS, IR e UV) al fine di determinare la struttura dei composti organici.

Autonomia di giudizio
Lo studente deve essere in grado di saper analizzare in modo autonomo spettri semplici di composti organici incogniti e saper prevedere le possibili strutture da essi suggerite e ragionando arrivare alla soluzione. Lo studente deve sapere condurre semplici reazioni organiche in autonomia.

Abilità comunicative
Lo studente deve essere in grado di illustrare con chiarezza e in maniera adeguata l’approccio alla determinazione strutturale di semplici composti organici, ottenuta tramite le spettroscopie studiate, e di saper esporre gli scopi e le potenzialità propri della disciplina anche in contesti interdisciplinari di fronte ad interlocutori specialisti e non.

Capacità di apprendimento
Lo studente deve avere come obiettivi la comprensione in autonomia: di un testo, anche in lingua inglese, che affronti argomenti di interesse generale propri della chimica organica, purché attinenti a quelli previsti dal programma del corso; di seminari scientifici su vari argomenti di rilevanza generale per la chimica organica; delle esigenze di aziende ed altri esponenti del mondo del lavoro in termini di conoscenze, competenze ed abilità e dei possibili ambiti di applicazione.

Programma

Spettroscopia NMR. Spettro elettromagnetico. Concetti teorici di base: il fenomeno della risonanza. Descrizione di un esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Fenomeni di schermaggio e deschermaggio. Lo spostamento chimico e i fattori che lo influenzano: effetti induttivi, anisotropia diamagnetica. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin del 1° ordine : AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’ etc. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift. Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR : uso di strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE. Preparazione del campione e rilevamento di spettri. Spettri 1H NMR e struttura molecolare. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del 13C. Chemical shift, accoppiamenti. Cenni sull’uso della spettroscopia NMR in cinetica chimica. NMR dinamico.

Spettroscopia IR. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.

Spettroscopia UV-visibile. Transizioni elettroniche. Strumentazione. Effetto del solvente sugli spettri UV, parametri empirici di polarità, effetto batocromico ed ipsocromico. Gruppi cromofori. Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei
chetoni. Cenni sull’uso della spettroscopia UV-visibile in cinetica chimica.

Spettrometria di massa. Concetti di base della spettrometria di massa. Strumentazione e registrazione degli spettri. Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Regola delle insaturazioni. Cenni alle principali frammentazioni: scissione alfa, scissione benzilica, allilica, di legami non attivati etc. Altri metodi ionizzazione: CI, DCI, ESI, FAB. Cenni sulle tecniche gas-massa e massa tandem.

Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici.

Esercitazioni pratiche riguardanti semplici sintesi di composti organici (p.es. aspirina, colorante rosso-para, tetrafenilnaftalene, indaco, pinacolo, 2,4-dinitroanisolo, etc) tramite procedimenti che illustrano alcune delle principali reazioni della chimica organica (sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, condensazione aldolica, trasposizione benzilica, addizione di Diels Alder etc.). Dei composti ottenuti verranno forniti gli spettri 1H e 13C NMR che gli studenti dovranno interpretare e descrivere sui fogli che di volta in volta verranno distribuiti insieme alla ricetta dell’esperienza. Ogni esercitazione in Laboratorio sarà preceduta da una sua descrizione in Aula.

Testi adottati

"Identificazione spettroscopica di composti organici" di R. M. Silverstein e F. X. Webster Casa Editrice Ambrosiana.
"Metodi spettroscopici nella chimica organica" di M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh Casa Editrice EdiSES.

Bibliografia di riferimento

"Organic Structures from Spectra" di L. D. Field, S.Sternhell, J.R. Kalman, Wiley Ed. Materiale illustrato al corso (sito e-learning del docente)

Modalità di svolgimento

Il corso si articola in lezioni frontali e in esercitazioni di laboratorio.

Modalità di valutazione

L’esame finale mira a verificare i seguenti risultati di apprendimento: determinazione della struttura di un composto organico incognito discutendo il ragionamento eseguito e motivando la scelta della struttura, illustrazione dettagliata delle reazioni di sintesi organica condotte in laboratorio.
La prova di esame prevede il superamento di un colloquio orale sugli argomenti del corso e sulle relazioni di laboratorio, e nell’analisi di un set di spettri di una sostanza incognita e discussione della struttura. Inoltre consiste nella discussione approfondita di una delle reazioni condotte in laboratorio didattico.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
05/01/2023	10/01/2023	18/01/2023
01/02/2023	07/02/2023	13/02/2023
30/03/2023	06/04/2023	12/04/2023
25/05/2023	05/06/2023	12/06/2023
28/06/2023	05/07/2023	12/07/2023
25/08/2023	31/08/2023	04/09/2023
30/10/2023	05/11/2023	09/11/2023
03/01/2024	08/01/2024	15/01/2024
07/01/2024	13/01/2024	18/01/2024

Programma

Spettroscopia NMR. Spettro elettromagnetico. Concetti teorici di base: il fenomeno della risonanza. Descrizione di un esperimento FT-NMR. Tipi di apparecchi e tipi di magneti. Solventi deuterati. Fenomeni di schermaggio e deschermaggio. Lo spostamento chimico e i fattori che lo influenzano: effetti induttivi, anisotropia diamagnetica. Ampiezza di riga ed area (integrale) dei segnali. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin del 1° ordine : AX, AMX, AB etc. Sistemi AA’XX’, AA’BB’ etc. Protoni su eteroatomi. Effetto della formazione di legame idrogeno sul chemical shift. Metodi per la semplificazione di uno spettro NMR : uso di strumenti diversi, deuterazione, reagenti di shift, disaccoppiamento, effetto NOE. Preparazione del campione e rilevamento di spettri. Spettri 1H NMR e struttura molecolare. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del 13C. Chemical shift, accoppiamenti. Cenni sull’uso della spettroscopia NMR in cinetica chimica. NMR dinamico.

Spettroscopia IR. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.

Spettroscopia UV-visibile. Transizioni elettroniche. Strumentazione. Effetto del solvente sugli spettri UV, parametri empirici di polarità, effetto batocromico ed ipsocromico. Gruppi cromofori. Transizioni elettroniche nei composti aromatici e nei chetoni. Cenni sull’uso della spettroscopia UV-visibile in cinetica chimica.

Spettrometria di massa. Concetti di base della spettrometria di massa. Strumentazione e registrazione degli spettri. Picco molecolare, picco base e picchi isotopici. Regola delle insaturazioni. Cenni alle principali frammentazioni: scissione alfa, scissione benzilica, allilica, di legami non attivati etc. Altri metodi ionizzazione: CI, DCI, ESI, FAB. Cenni sulle tecniche gas-massa e massa tandem.

Interpretazione di spettri NMR, IR, UV e massa ai fini dell’identificazione di composti organici.

Esercitazioni pratiche riguardanti semplici sintesi di composti organici (p.es. aspirina, colorante rosso-para, tetrafenilnaftalene, 2,4-dinitroanisolo, etc) tramite procedimenti che illustrano alcune delle principali reazioni della chimica organica (sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, condensazione aldolica, trasposizione benzilica, addizione di Diels Alder etc.). Dei composti ottenuti verranno forniti gli spettri 1H e 13C NMR che gli studenti dovranno interpretare e descrivere sui fogli che di volta in volta verranno distribuiti insieme alla ricetta dell’esperienza. Ogni esercitazione in Laboratorio sarà preceduta da una sua descrizione in Aula.

Testi adottati

"Identificazione spettroscopica di composti organici" di R. M. Silverstein e F. X. Webster Casa Editrice Ambrosiana.
"Metodi spettroscopici nella chimica organica" di M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh Casa Editrice EdiSES.

Modalità di svolgimento

Il corso si articola in lezioni frontali e in esercitazioni di laboratorio.

Modalità di frequenza

La presenza alle lezioni è facoltativa. La presenza alle esperienze di laboratorio è obbligatoria (massimo un'assenza).

Modalità di valutazione

L’esame finale mira a verificare i seguenti risultati di apprendimento: determinazione della struttura di un composto organico incognito discutendo il ragionamento eseguito e motivando la scelta della struttura, illustrazione dettagliata delle reazioni di sintesi organica condotte in laboratorio, comprensione degli argomenti generali del corso.
La prova di esame prevede il superamento di un colloquio orale sugli argomenti del corso e sulle relazioni di laboratorio, e nell’analisi di un set di spettri di una sostanza incognita e discussione della struttura. Inoltre consiste nella discussione approfondita di una delle reazioni condotte in laboratorio didattico.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
28/12/2022	16/01/2023	18/01/2023
16/01/2023	11/02/2023	13/02/2023
15/05/2023	09/06/2023	12/06/2023
15/06/2023	08/07/2023	12/07/2023
16/08/2023	01/09/2023	04/09/2023
12/10/2023	03/11/2023	08/11/2023
27/12/2023	10/01/2024	15/01/2024

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
07/12/2022	24/01/2023	25/01/2023
07/12/2022	12/02/2023	13/02/2023
22/03/2023	12/04/2023	13/04/2023
07/12/2022	11/07/2023	12/07/2023
07/12/2022	03/09/2023	04/09/2023
07/12/2022	07/11/2023	08/11/2023
25/09/2023	30/01/2024	31/01/2024