Catalogo dei Corsi di studio

Obiettivi generali
Il corso si propone di fornire una rigorosa conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica. Da una parte il corso permetterà di ottenere conoscenze di base sulla classificazione e nomenclatura dei composti organici, su come per rappresentare le strutture delle molecole organiche e le reazioni, nonché approfondire le proprietà chimico-fisiche, acidità- basicità, nucleofilia-elettrofilia dei composti considerati. Dall'altra, Il corso è incentrato sulla descrizione della diversa reattività delle diverse classi di composti, concentrando lo studio sull'analisi dei meccanismi rilevanti. Alla fine dell'insegnamento si presuppone il raggiungimento di un adeguato grado di conoscenza specialistica, che permetterà di invocare teorie, regole, nomenclatura ecc. Inoltre, sarà possibile interpretare ed elaborare correttamente gli schemi di reazione e di proporre alternative alle sintesi incontrate, e infine permetterà di stabilire connessioni tra le diverse materie studiate.
Obiettivi specifici
1. Conoscenza e comprensione dello studente
Al termine del corso, lo studente conosce i concetti principali della Chimica Organica necessari per la comprensione della struttura molecolare e della reattività delle principali classi di composti organici. Inoltre, lo studente impara i concetti della stereochimica e dei meccanismi di reazione in Chimica Organica.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente, alla fine del corso, padroneggia e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa utilizzare la nomenclatura IUPAC per assegnarne il nome; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.
3. Capacità critiche e di giudizio
Lo studente, alla fine del corso, è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai prodotti naturali e alle loro implicazioni nel campo della salute pubblica.
4. Capacità di comunicare quanto si è appreso
Lo studente, alla fine del corso, possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso di laurea, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper presentare in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali.
5. Capacità di proseguire lo studio in modo autonomo
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, gli studenti che abbiano superato l’esame sono in grado di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Programma

Struttura e legame. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Risonanza.
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis.
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività.
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione).
Stereochimica. Le principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri.
Reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori.
Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo.
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici.
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione.
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). Addizione radicalica ai doppi legami.
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro.
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcooli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi.
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; idratazione; alogenazione (stereochimica).
Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine primarie e secondarie, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici -insaturi: addizione 1,2 e 1,4.
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi.
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici.
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi.
Sostituzioni dei composti carbonilici al C in αEnoli ed enolati. Tautomeria cheto-enolica, Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. La reazione aldolica.
Aldeidi e chetoni α,β- insaturi. La reazione di Michael.
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio).
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento).
Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

Testi adottati

• Organic Chemistry, 9th Edition ( L.G. Wade)
• TEST BANK FOR ORGANIC CHEMISTRY, 9th Edition (L.G. Wade)
• CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE EDI ERMES 2018 (B. Botta)

Prerequisiti

Si consiglia, per un agevole avvicinamento al corso, di aver acquisito le conoscenze di Chimica Generale e Inorganica.

Modalità di svolgimento

L’insegnamento di Chimica Organica consiste in lezioni frontali con gli studenti. Le lezioni sono interattive,e il docente stimola gli studenti con domande alle quali essi, in virtù di quanto spiegato, possono dare risposta. Lo studente potrà trovare sulla piattaforma e-learning le slide e il materiale didattico (programma d’esame, testi consigliati) utili per la preparazione dell’esame. Le slide sono una guida agli argomenti di esame, ma non potranno sostituirsi ai testi consigliati e alle lezioni frontali tenute dal docente.

Modalità di frequenza

La frequenza al corso è facoltativa, ma consigliata.

Modalità di valutazione

La prima prova di valutazione, a cui lo studente può partecipare, si tiene alla fine dell'insegnamento.
Non sono previste prove intermedie.
Ad ogni appello la valutazione è subordinata al superamento di una prova scritta obbligatoria e una orale.
Gli elementi analizzati ai fini della valutazione sono: la conoscenza della materia, l'utilizzo di un linguaggio appropriato, la partecipazione attiva durante le lezioni frontali, la capacità di ragionamento dimostrata in sede di colloquio orale, la capacità di studio autonomo.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
19/04/2023	15/06/2023	23/06/2023
19/04/2023	07/07/2023	14/07/2023
25/08/2023	07/09/2023	14/09/2023
15/12/2023	12/01/2024	19/01/2024