Bioinformatics - Bioinformatica

A-Richiami Di Chimica Di Base. Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi. B- Struttura delle molecole organiche. B1-Definizione (costituzione e stereochimica). Rappresentazione di molecole organiche mediante strutture di Lewis e Kekulè, sia in versione compatta che linea spigolo. Definizione di risonanza e regole per scrivere correttamente strutture di risonanza di molecole organiche. Gruppi funzionali ed eventuali proprietà elettrofile/nucleofile ad essi associate e trasmesse alla molecola di appartenenza. B2-Stereochimica. Simmetria molecolare: nozioni di base (asse proprio e improprio, piano di simmetria, centro di simmetria). Concetti essenziali riguardanti la stereochimica di molecole organiche. Classificazione: isomeria costituzionale e sterica. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Epimeri. Attività ottica di molecole chirali. Configurazione relativa di centri asimmetrici: descrittori D/L. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri. C- Reazioni organiche e principali classi di composti organici. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione] C1- Alcani e Cicloalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale (etano, butano). Isomeria cis/trans nei cicloalcani. Approfondimenti sulla struttura del Cicloesano e dei suoi derivati: conformazioni a sedia e a barca, idrogeni e sostituenti nelle posizioni assiali ed equatoriali. Alogenazione di alcani. Meccanismo radicalico. Regioselettività della sostituzione. Stabilità di radicali alchilici. C2- Alcheni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E/Z. Addizione radicalica ai doppi legami. Reazioni di addizione elettrofila: acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni. C3- Alchini. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione elettrofila. Reazioni degli anioni acetiluro. C4- Alogenoalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN2 e SN1 e loro competizione. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di eliminazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione fra i meccanismi E1 ed E2. Regole di Zaitsev e di Hofmann. Competizione delle reazioni di eliminazione con quelle di sostituzione nucleofila alifatica. C5- Benzene e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Composti eterociclici aromatici. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione. Effetti induttivi e mesomerici e capacità attivante/disattivante e orientante di gruppi legati all’anello benzenico. Reattività ed orientamento. C6- Alcoli ed Eteri. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche e chimico-fisiche. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Epossidi come caso particolare di eteri fortemente reattivi (carattere elettrofilo degli atomi di carbonio legati all’ossigeno). C7. Ammine alifatiche e aromatiche. Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Basicità. C8- Aldeidi e Chetoni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di addizione nucleofila: reattivi di Grignard, ioni idruro, ammine primarie e secondarie, acqua, alcoli. Addizione nucleofila a composti carbonilici α,β-insaturi. C9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. C10- Enoli e anioni enolato. Acidità degli idrogeni in α al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reattività di enoli e anioni enolato (reazioni di alogenazione in α, di condensazione aldolica e affini). Acidità dei composti β-dicarbonilici. D- Biomolecole. D1- Carboidrati e Acidi Nucleici Introduzione, classificazione dei carboidrati, notazione D/L, configurazione di aldosi e chetosi. Proprietà chimiche dei monosaccaridi, evidenza della formazione di emiacetali ciclici (glucosio), stereochimica. Disaccaridi (cenni). D2- Amminoacidi, peptidi, proteine Introduzione, proprietà chimiche di amminoacidi, peptidi.

Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed Inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica (energia libera, entalpia, entropia) e cinetica chimica (velocità di reazione, stato di transizione), equilibrio chimico, acidità e basicità.

B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Organic Chemistry” Ninth Edition, Piccin 2017

La frequenza alle lezioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. Non sono previste prove in itinere a carattere di esonero parziale. La prova finale consiste in un esame orale volta a valutare la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.

Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza.