METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA

Obiettivi formativi

Obiettivi generali Il corso di Metodi Fisici in Chimica Organica e Radiochimica ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze fondamentali delle moderne tecniche cromatografiche e spettroscopiche, comunemente impiegate nello studio di molecole organiche nei laboratori di ricerca e di controllo. Il Corso ha inoltre l’obiettivo di fornire la capacità di Individuare le tecniche cromatografiche più adatte alla soluzione di problemi reali, e di comprendere spettri UV, IR, MS e NMR di molecole organiche. Vengono inoltre fornite conoscenze di base della chimica nucleare e della preparazione dei radiofarmaci. Al termine del corso lo studente acquisirà le competenze per analizzare in maniera approfondita spettri NMR, IR e MS, per ricavare a partire dalla loro analisi combinata la struttura di composti incogniti, e per prevedere le proprietà spettroscopiche di nuovi composti. Obiettivi specifici 1. Conoscenza e comprensione dello studente Lo studente conosce e comprende i fondamenti delle moderne tecniche cromatografiche: adsorbimento, partizione, aspetti cinetica, equazione di van Deemter, composizione e morfologia delle fasi stazionarie, semplici relazioni struttura-ritenzione, interazione soluto-fase stazionaria-fase mobile. Lo studente conosce e comprende i fondamenti delle tecniche spettroscopiche: interazione materia-radiazione. Spettro elettromagnetico, lunghezza d’onda, frequenza, contenuto energetico, intensità della radiazione, assorbimento, emissione, scattering, stati eccitati, quantizzazione. Lo studente conosce e comprende i principi teorici e le applicazioni pratiche delle spettroscopie IR (oscillatore armonico, anarmonico, vibrazioni fondamentali, overtone, bande di combinazione, assorbimenti caratteristici dei principali gruppi funzionali), 1H-NMR e 13C-NMR (nuclei in un campo magnetico, risonanza, processi di rilassamento, schermo e costanti di schermo, accoppiamento spin-spin omo- ed etero-nucleare, sistemi di spin e notazione di Pople, relazione di Karplus) e MS (processi di ionizzazione e frammentazione, analizzatori). Lo studente conosce e comprende i principi teorici e le applicazioni pratiche delle tecniche strumentali accoppiate (LC-MS). Lo studente è in grado di comprendere come i parametri spettrali possono essere influenzati dalle condizioni sperimentali (stato fisico del campione, concentrazione, solvente, temperatura). 2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione Lo studente è in grado di scegliere la tecnica cromatografica più adatta in funzione della struttura dei composti da analizzare ed è in grado di descrivere il processo per la scelta di fasi stazionarie, fasi mobili e rivelatori. Lo studente è in grado di controllare e ottimizzare i parametri cinetici e termodinamici del processo cromatografico, ed è in grado di applicare le conoscenze acquisite a nuove problematiche tipiche dei contesti di ricerca e in ambito lavorativo. Lo studente è in grado di interpretare spettri IR, NMR, MS di semplici composti organici puri, ed è capace di scegliere la tecnica spettroscopica o la combinazione di più tecniche adatte alle diverse indagini strutturali (controllo della conversione di gruppi funzionali, identificazione di impurezze, ). Lo studente è in grado di applicare le tecniche strumentali conosciute a nuove problematiche che si possono presentare in ambiti di ricerca o di lavoro. 3. Capacità critiche e di giudizio Lo studente è in grado di integrare le conoscenze acquisite durante il corso con quelle proprie del filone chimico fisico-organico che caratterizza il Corso di Laurea in CTF (studio di equilibri, velocità di reazione, meccanismi di reazione, studio di intermedi, selettività, stereochimica). Lo studente sarà in grado di acquisire da banche dati ed interpretare dati multispettrali utili alla soluzione di problemi tipici in ambiti di ricerca e di produzione quali laboratori di sintesi, di controllo di qualità di principi attivi, laboratori di analisi di prodotti di origine naturale, di miscele complesse di metaboliti. Tali capacità sono stimolate e sviluppate tipicamente durante lo svolgimento di esercizi di interpretazione di spettri, durante le lezioni ed esercitazioni. 4. Capacità di comunicare quanto si è appreso Lo studente sarà in grado di comunicare quanto appreso in maniera chiara e rigorosa, sia a interlocutori non esperti sia ad esperti del settore. Lo studente è stimolato alla comunicazione interpersonale tipicamente durante le esercitazioni in aula. 5. Capacità di proseguire lo studio in modo autonomo Lo studente avrà sviluppato capacità autonome di apprendimento relative alle tecniche cromatografiche e spettroscopiche attraverso la consultazione di banche dati, materiale bibliografico e letteratura scientifica disponibili on-line.

Canale 1
ALESSIA CIOGLI Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
MODULO (6CFU) Metodi spettroscopici e di separazione nell'analisi di composti organici e bioorganici: aspetti generali. Cromatografia liquida ad elevate prestazioni - Risoluzione, fattore di ritenzione (k'), fattore di selettività (a). Efficienza e numero di piatti teorici (N). Equazione di Van Deemter per HPLC, GC e SCF. Fasi stazionarie. Meccanismi di separazione. Fasi stazionarie chirali. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 1H. Considerazioni di carattere generale. Teoria: momento magnetico, numero quantico di spin, momento angolare, rapporto giromagnetico. Precessione di Larmor. Campioni di riferimento e solventi. Schermo elettronico e spostamenti chimici, costanti di schermo. Spostamento chimico e campo magnetico. Accoppiamento spin-spin e costanti di accoppiamento; classificazione di sistemi di spin. Analisi di spettri: intensità relative e molteplicità in spettri del primo ordine. Nuclei 1H su eteroatomi: ossigeno, azoto, zolfo. Velocità di scambio. Accoppiamento di protoni con altri nuclei. Equivalenza chimica e magnetica. Effetti dovuti alla presenza di un centro stereogenico. Accoppiamento tra protoni geminali e vicinali in sistemi rigidi: correlazioni di Karplus. Risonanza magnetica nucleare del 13C. Effetto Overhauser; spettri in disaccoppiamento totale. Spettroscopia nell'infrarosso. Considerazioni di carattere generale. Teoria. Interpretazione di spettri: alcani, alcheni, alchini, idrocarburi aromatici, alcoli e fenoli, chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e loro derivati, ammine ed amminoacidi e loro sali, nitrili. Peptidi. Spettroscopia nell'ultravioletto. Considerazioni di carattere generale. Teoria; relazione di Lambert-Beer, transizioni σ > σ*, n > π*, π > π*.
Prerequisiti
Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di rivedere le conoscenze di Chimica organica.
Testi di riferimento
Silverstein, Webster, Kiemle. Identificazione spettrometrica di composti organici, Terza Edizione Italiana (2016) Casa Editrice Ambrosiana, Milano.
Frequenza
La frequenza ai corsi è obbligatoria. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica organica I.
Modalità di esame
La prova scritta verte sulla delucidazione strutturale di una semplice molecola organica a partire da spettri di 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR. La prova orale darà maggior attenzione alla parte cromatografica e alla teoria.
Modalità di erogazione
Le lezioni saranno svolte in presenza.
  • Anno accademico2024/2025
  • CorsoBiotecnologie Farmaceutiche
  • CurriculumCurriculum unico
  • Anno1º anno
  • Semestre1º semestre
  • SSDCHIM/06
  • CFU6
  • Ambito disciplinareDiscipline di base applicate alle biotecnologie