SINTESI ORGANICA CON LABORATORIO

Obiettivi formativi

1) Conoscenza e capacità di comprensione: Alla fine del corso lo studente avrà acquisito il linguaggio retrosintetico e conoscerà le principali reazioni della chimica organica sintetica avendone approfondito il meccanismo e il comportamento stereochimico. 2) Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Tramite esperienze di laboratorio applicherà le conoscenze ottenute a lezione acquisendo manualità e tecnica nella realizzazione di una preparazione sintetica che prevede più passaggi. 3) Autonomia di Giudizio: Tramite esercitazioni in aula e relazioni da fare a casa lo studente acquisirà la capacità di formulare in autonomia una via sintetica per molecole chirali complesse in maniera critica sapendo scegliere tra le possibili soluzioni quella più economica e fattibile. 4) Abilità comunicative: Lo studente imparerà a confrontarsi con i propri colleghi e a comunicare le proprie idee. Gli studenti verranno infatti stimolati a fare dei gruppi di lavoro per trovare la via sintetica più efficiente di molecole che verranno loro assegnate. 5) Capacità di apprendimento: Lo studente avrà appreso come fare in autonomia una ricerca bibliografica completa e dove poter reperire informazioni relative alla molecola che si vuole sintetizzare.

Canale 1
FRANCESCA LEONELLI Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
1) Analisi delle principali reazioni per la costruzione del legame carbonio-carbonio con attenzione ai fattori che possano controllarne la regiochimica e la stereochimica: a) generazione e alchilazione di enolati e di altri carboni nucleofili; b) reazione di addizione e condensazione aldolica c) reazione di Mannich d) reazione di condensazione di Claisen e Dieckmann e) reazione di Wittig f) reazione di olefinazione di Julia g) reazioni di addizione coniugata h) reazione di cicloaddizione i) reazioni con composti organometallici j) addizione elettrofila al doppio legame k) reazioni di riduzione e ossidazione l) reazioni di cicloaddizione e riarrangiamenti sigmatropici m) composti organometallici del I e del II gruppo n) reazioni per mezzo di metalli di transizione o) (cenni) formazione di legame C-C mediante organoborani, organostannani e organosiliconici p) reazioni di sostituzione aromatica 2) Rassegna dei principali metodi di interconversione di gruppi funzionali 3) Reazioni di protezione di gruppi funzionali 4) Aspetti generali dell’analisi retrosintetica 5) Disconnessioni molecole monofunzionalizzate 6) Disconnessioni molecole polifunzionalizzate 7) Esercizi di analisi disconnettiva di molecole complesse
Prerequisiti
Lo studente che accede al corso deve avere una buona conoscenza dei fondamenti di chimica organica (gruppi funzionali e loro caratteristiche chimico fisiche) e di rudimenti sui meccanismi delle principali reazioni organiche.
Testi di riferimento
1) Francis A. Carey, Richard J. Sundberg - Springer, 2007, V edizione; Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis 2) Stuart Warren, Paul Wyatt-Wiley seconda edizione 2008 Organic Synthesis: The Disconnection Approach
Modalità insegnamento
Sono previsti, 6 CFU di lezione frontale facoltativa in cui verranno svolte anche delle esercitazioni per mettere in pratica le conoscenze acquisite nella formulazione di una via sintetica e 3 CFU di laboratorio obbligatori in cui si approfondiranno da un punto di vista sperimentale alcune fra la più classiche metodologie di sintesi.
Frequenza
La frequenza delle lezioni frontali è facoltativa mentre quella del laboratorio è obbligatoria.
Modalità di esame
La verifica dell’apprendimento avverrà attraverso il solo esame finale che consiste di uno scritto contenente domande sulle reazioni studiate e anche l'elaborazione di piccole vie sintetiche. Dopo lo scritto ci sarà una prova orale relativa alle conoscenze acquisite durante il corso. Il voto dell’esame terrà conto sia dello scritto che dell’orale.
Modalità di erogazione
Il corso verrà svolto utilizzando delle diapositive power point e la lavagna.
  • Codice insegnamento1022358
  • Anno accademico2024/2025
  • CorsoChimica
  • CurriculumChimica Organica e Biomolecolare
  • Anno1º anno
  • Semestre2º semestre
  • SSDCHIM/06
  • CFU9
  • Ambito disciplinareAttività formative affini o integrative