Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti bio-organici (carboidrati, amminoacidi, lipidi, nucleotidi). Inoltre, impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione. Per molecole bio-organiche più complesse contenenti più gruppi funzionali, lo studente è in grado di prevederne il comportamento chimico fisico.
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai composti organici e alle molecole biologicamente attive.
Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper porgere in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali e prodotti bio-organici.
Capacità di apprendimento
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, lo studente che abbia superato l’esame è in grado di approfondire ed espandere le conoscenze nel settore, e di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Programma

Ammine: Struttura. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Reazione dell'ammoniaca con gli alogenuri alchilici. Principali sintesi: sintesi di Gabriel; amminazione riduttiva. Principali reazioni: nitrosazione delle ammine: formazione dei sali di diazonio, loro reattività e possibili applicazioni. Le reazioni di Sandmeyer. Sintesi di azocomposti.

Lipidi: Trigliceridi. Fosfolipidi. Terpeni. Steroidi.

Alfa-amminoacidi: Struttura, proprietà acido-base, punto isoelettrico, titolazione. Stereoisomeria, amminoacidi di serie L. Classificazione degli alfa-amminoacidi proteici. Sintesi modificata di Gabriel degli amminoacidi. Metodi di separazione e di identificazione (cenni). Polipeptidi e proteine: il legame peptidico. Struttura primaria e analisi della sequenza amminoacidica: degradazione di Edman e metodo di Sanger. Sintesi di laboratorio di peptidi: sintesi in fase liquida e in fase solida (sintesi di Merrifield). Forme tridimensionali di peptidi e proteine: struttura secondaria, terziaria e quaternaria (cenni).

Composti eterociclici non aromatici ed aromatici: Anelli a cinque termini (pirrolo, furano, tiofene): aromaticità e reattività. Anelli a sei termini (piridina e pirimidina): aromaticità e reattività. Purine e pirimidine.

Acidi nucleici: Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA.

Testi adottati

CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-ermes, 2° edizione (2012), Milano.

Prerequisiti

Per la comprensione delle lezioni di chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di chimica generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: ibridazione, risonanza, aromaticità, elementi base di termodinamica (entalpia, energia libera, entropia), equilibrio chimico, elementi base di cinetica chimica, teoria della velocità di reazione, stato di transizione.

Modalità di svolgimento

Il corso viene erogato tramite lezioni frontali. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza.

Modalità di frequenza

La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova orale che comprende 2-3 domande su tutto il programma. Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi.