Molecular Biology, Medicinal Chemistry and Computer Science for Pharmaceutical Applications - Biologia molecolare, Chimica farmaceutica e Informatica per applicazioni farmaceutiche

Struttura e legame. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Risonanza. Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). Stereochimica. Le principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. Reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). Addizione radicalica ai doppi legami. Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro. Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcooli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; idratazione; alogenazione (stereochimica). Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine primarie e secondarie, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici -insaturi: addizione 1,2 e 1,4. Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici. Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. Sostituzioni dei composti carbonilici al C in αEnoli ed enolati. Tautomeria cheto-enolica, Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. La reazione aldolica. Aldeidi e chetoni α,β- insaturi. La reazione di Michael. Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

Si consiglia, per un agevole avvicinamento al corso, di aver acquisito le conoscenze di Chimica Generale e Inorganica.

• Organic Chemistry, 9th Edition ( L.G. Wade) • TEST BANK FOR ORGANIC CHEMISTRY, 9th Edition (L.G. Wade) • CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE EDI ERMES 2018 (B. Botta)

La frequenza al corso è facoltativa, ma consigliata.

La prima prova di valutazione, a cui lo studente può partecipare, si tiene alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. Ad ogni appello la valutazione è subordinata al superamento di una prova scritta obbligatoria e una orale. Gli elementi analizzati ai fini della valutazione sono: la conoscenza della materia, l'utilizzo di un linguaggio appropriato, la partecipazione attiva durante le lezioni frontali, la capacità di ragionamento dimostrata in sede di colloquio orale, la capacità di studio autonomo.

L’insegnamento di Chimica Organica consiste in lezioni frontali con gli studenti. Le lezioni sono interattive,e il docente stimola gli studenti con domande alle quali essi, in virtù di quanto spiegato, possono dare risposta. Lo studente potrà trovare sulla piattaforma e-learning le slide e il materiale didattico (programma d’esame, testi consigliati) utili per la preparazione dell’esame. Le slide sono una guida agli argomenti di esame, ma non potranno sostituirsi ai testi consigliati e alle lezioni frontali tenute dal docente.