Tecnologie per la Conservazione e il Restauro dei Beni Culturali

Blocco 5. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (13 ore) Aldeidi e chetoni Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione: Reazione con idruri dell’alluminio, acqua, alcoli. Reazioni di addizione-eliminazione: reazione con ammine primarie. Acidi carbossilici e derivati Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli acidi carbossilici: reazione acido-base, reazione con alcoli. Reazioni dei derivati degli acidi: con acqua, con alcoli, con ammoniaca o ammine, con LiAlH4. Enoli ed enolati Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico (nucleofilia dell’enolato). Condensazione aldolica seguita dalla disidratazione. Blocco 6. I composti aromatici (6 ore) Composti aromatici Aromaticità. Regola di Huckel. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti eterociclici aromatici (pirrolo e piridina). Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, alogenazione. Effetti induttivi e mesomerici e capacità attivante/disattivante e orientante di gruppi legati all’anello benzenico. Reattività ed orientamento. Blocco 7. Carboidrati e amminoacidi (5 ore) Carboidrati Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi. Amminoacidi e proteine Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche. Il legame peptidico. Lipidi. Trigliceridi. Fosfolipidi. Acidi nucleici: Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA. Blocco 8. Riepilogo ed esercitazioni (6 ore)

Per la comprensione delle lezioni di Chimica Organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica (energia libera, entalpia, entropia) e cinetica chimica (velocità di reazione, stato di transizione), equilibrio chimico, acidità e basicità.

B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017

La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale. La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.

Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.

Blocco 1. Richiami Di Chimica Di Base (4 ore) Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Brönsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi. Blocco 2. Idrocarburi (8 ore) Alcani e cicloalcani. Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Combustione. Alcheni e Alchini Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni. Blocco 3. Stereochimica (4 ore) Elementi di base Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer. Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi e ammine (8 ore) Alogenuri alchilici Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN1. SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2. Competizione tra SN1 e SN2. beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica. E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente). Alcoli, Eteri e epossidi Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base. Reazione di disidratazione degli alcoli. Ammine Nomenclatura. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Blocco 8. Riepilogo ed esercitazioni (6 ore)

Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica (energia libera, entalpia, entropia) e cinetica chimica (velocità di reazione, stato di transizione), equilibrio chimico, acidità e basicità.

B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017

La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.

L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale. La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.

Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.