FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Obiettivi formativi

Il corso fornisce gli strumenti per assegnare il nome ai composti organici, prevederne le proprietà chimico-fisiche e valutarne la reattività. Al termine del corso, gli studenti saranno in grado di individuare i principali prodotti di una reazione chimica, a partire dalla struttura di un composto e dalle condizioni sperimentali fornite. Le competenze teoriche saranno consolidate tramite esercizi svolti in aula e individualmente, con applicazioni a casi concreti. Obiettivi specifici A - Conoscenza e capacità di comprensione OF 1) Conoscere la struttura e le proprietà chimico-fisiche delle principali classi di composti organici. OF 2) Conoscere i criteri che permettono di effettuare processi dotati di una pronunciata selettività di tipo chimico, di posizione e stereochimico. OF 3) Comprendere in maniera approfondita la reattività dei composti organici sulla base della classe di appartenenza ed i meccanismi di reazione attraverso i quali essi reagiscono. B – Capacità applicative OF 4) Saper riconoscere i gruppi funzionali e prevedere la loro reattività chimica. OF 5) Saper applicare i concetti di legame covalente polare, ibridazione, legame sigma e pi-greco, isomeria e risonanza per l’individuazione della geometria molecolare. OF 6) Assegnare il nome IUPAC ad un composto organico sulla base della struttura molecolare e viceversa. OF 7) Analizzare criticamente le molecole organiche sulla base della loro struttura, riconoscendone l'acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia e di valutarne la reattività sulla base della struttura e delle condizioni di reazione. OF 8) Riconoscere se una molecola è chirale. OF 9) Assegnare la configurazione assoluta ad un centro stereogenico. OF 10) Prevedere quale sarà il prodotto principale di una reazione organica conoscendo i reagenti, i precursori e le condizioni di reazione. OF 11) Descrivere il meccanismo di una specifica trasformazione chimica di un composto organico. C - Autonomia di giudizio OF 12) Essere in grado di scegliere i reagenti più indicati per realizzare il processo sintetico richiesto, con il grado di selettività desiderato. OF 13) Integrare le conoscenze acquisite al fine di identificare il processo più efficiente, tra quelli disponibili, per eseguire la sintesi di strutture anche polifunzionalizzate. D – Abilità nella comunicazione OF 14) Saper comunicare, utilizzando una appropriata terminologia tecnico-scientifica, con il docente ed esperti nella disciplina oggetto di studio. OF 15) Saper discutere in maniera competente, anche nell’ambito di una prova di esame orale, sulle tecniche di sintesi organica apprese. E - Capacità di apprendere OF 16) Avere la capacità di reperire e apprendere nuove informazioni, rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa, necessarie per ampliare le conoscenze su argomenti più o meno correlati con quelli oggetto del corso. OF 17) Avere la capacità di valutare i contenuti di pubblicazioni scientifiche contenenti risultati di nuove ricerche. OF 18) Essere in grado di utilizzare le conoscenze acquisite per rendere più agevole la comprensione di argomenti correlati alla chimica organica erogati in altre attività formative.

Canale 1
FRANCESCA GHIRGA Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
Blocco 1. Richiami Di Chimica Di Base (4 ore) Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Brönsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi. Blocco 2. Idrocarburi (8 ore) Alcani e cicloalcani. Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, isomeri di struttura, conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Combustione. Alcheni e Alchini Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica. Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni. Blocco 3. Stereochimica (4 ore) Elementi di base Stereoisomeria. Chiralità. Centro chirale e centro stereogenico (o stereocentro). Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Potere rotatorio specifico. Composti con più centri chirali. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer. Blocco 4. Alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi e ammine (8 ore) Alogenuri alchilici Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. SN1: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN1. SN2: meccanismo, stereochimica, fattori che influenzano la SN2. Competizione tra SN1 e SN2. beta-Eliminazione. E1: meccanismo, regiochimica. E2: meccanismo, regiochimica, stereochimica. Competizione tra E1 e E2: effetto della struttura dell’alogenuro alchilico, del solvente, della base. Competizione tra SN e E: competizione tra SN1 e E1, competizione tra SN2 e E2 (effetto del gruppo alchilico, del nucleofilo/base, del solvente). Alcoli, Eteri e epossidi Nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli (cenni). Ammine Nomenclatura. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Blocco 8. Riepilogo ed esercitazioni (6 ore)
Prerequisiti
Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica (energia libera, entalpia, entropia) e cinetica chimica (velocità di reazione, stato di transizione), equilibrio chimico, acidità e basicità.
Testi di riferimento
B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: Theory and Problems of Organic Chemistry, H. Meislich H. Nechamkib, J. Sharefkin, 2nd edition. W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017
Frequenza
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.
Modalità di esame
L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale. La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.
Modalità di erogazione
Il corso (6 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.
  • Anno accademico2025/2026
  • CorsoTecnologie per la Conservazione e il Restauro dei Beni Culturali
  • CurriculumCurriculum unico
  • Anno1º anno
  • Semestre2º semestre
  • SSDCHIM/06
  • CFU3