Programma
TEORIA
1) Risonanza in Chimica Organica – 2 ore
2) Reattività in Chimica Organica - 6 ore: a. Fondamenti della reattività; definizioni di elettrofilo e nucleofilo; reazioni degli alcheni, alchini e dieni; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; reazioni del benzene; reazioni di benzeni sostituiti ed effetti di risonanza/induttivi; formazione dei sali di diazonio; reazioni dei benzochinoni; reazioni dei composti carbonilici di Classe I e dei composti carbonilici di Classe II;
3) Oli siccativi - 6 ore: Storia degli oli siccativi; origine e produzione; composizione degli oli siccativi; processi e meccanismi di essiccazione; catalisi e siccativi; polimerizzazione termica e Stand oil; invecchiamento degli oli siccativi e processi di degrado; caratteristiche degli oli siccativi moderni
4) Leganti a Tempera - 6 ore: Amminoacidi, legame peptidico, proteine e loro strutture; processo di essiccamento dei leganti proteici; colle animali: composizione chimica, struttura, produzione e proprietà; albume, tuorlo d'uovo e caseina: caratteristiche; invecchiamento delle proteine; polisaccaridi: invecchiamento e degradazione
5) Leganti Sintetici - 4 ore: Definizione di polimeri; meccanismi di poliaddizione e policondensazione; leganti acrilici: soluzioni, emulsioni e relative caratteristiche chimiche; fondamenti della polimerizzazione in emulsione; essiccamento dei leganti in emulsione e migrazione dei tensioattivi; invecchiamento fotochimico e degradazione; leganti a base di polivinilacetato e alchidici
6) Principi di Chimica del Colore - 4 ore: Storia dei coloranti naturali e sintetici; cause del colore ed eccitazione elettronica; approccio del legame di valenza alla teoria del colore; applicazione della teoria del legame di valenza ai coloranti azoici e antrachinonici
7) Coloranti Organici, Pigmenti e Lacche Naturali - 6 ore: Definizioni; caratteristiche delle fibre tessili; teorie della tintura (assorbimento, solubilità, reazioni chimiche, elettrocolloidali) e tecniche (a caldo, con mordente, tintura diretta); definizione di lacche; caratteristiche dei pigmenti organici naturali (ambra, bitume, seppia, marrone mummia); principali classi di coloranti naturali e loro caratteristiche e applicazioni (antrachinoni, naftochinoni, benzochinoni e xantoni, chinonoidi, flavonoidi, flavoni, flavonoli, catechine, tannini, altri coloranti flavonoidici, coloranti da licheni, coloranti polienici, indigoidi, alcaloidi)
8) Pigmenti e Coloranti Organici Sintetici - 6 ore: I primi coloranti sintetici (acido picrico, mauveina, magenta); coloranti azoici: storia, sintesi, esempi, equilibri ed effetti delle strutture chimiche, classificazione sintetica e classi; caratteristiche e classi dei coloranti carbonilici (antrachinoni, indigoidi, benzodifuranoni); pigmenti policiclici (antrachinoni, perileni, perinoni, diketo-pirrolo-pirroli, chinacridoni, isoindolinoni, dioxazine, ftalocianine); coloranti polienici e polimetinici; coloranti a base di zolfo e nitro; stabilità dei coloranti con esempi
LABORATORIO:
1) Analisi Raman di pigmenti e coloranti organici - 2 ore
2) Tecniche spettroscopiche e spettrometriche innovative di interesse diagnostico - 2 ore
3) Estrazione di coloranti e preparazione di lacche pigmento - 4 ore
4) Individuazione di un protocollo diagnostico per materiali organici - 2 ore
5) Processamento di dati spettrali per l'analisi di materiali organici - 2 ore
Prerequisiti
E' molto utile avere le conoscenze di base sulle principali classi di molecole organiche (gruppi funzionali) e sui principali composti naturali (carboidrati, amminoacidi, lipidi):
Testi di riferimento
“Chimica Organica” , J. McMurry, IX Edizione, Piccin, 2017;
“Chimica Organica” , P. Y. Bruice, III Edizione, Edises, 2017;
“Natural Dyes”, D. Cardon, Archetype Books, 2007
“Colour Chemistry”, R. M. Christie, Edition II, Royal Society of Chemistry, 2014
“Color Chemistry”, H. Zollinger, Edition III, Wiley-VCH, 2001
Frequenza
Fortemente consigliata.
Modalità di esame
La valutazione si compone di una prova orale, che corrisponde a 83% dei crediti (5 crediti su 6) e fa riferimento ai contenuti teorici erogati mediante lezioni frontali, e di una prova pratica, corrispondente al 17% dei crediti (1 credito su 6) e fa riferimento ai contenuti di carattere pratico svolti durante le esercitazioni e il laboratorio.
Per quanto riguarda la prova orale, essa si compone di una serie di domande incentrate sugli argomenti svolti durante le lezioni frontali, finalizzate ad accertare il raggiungimento degli obiettivi 1, 3, 5, 6 e 7. Le domande sono in lingua inglese, di tipo aperto e riguardano generalmente argomenti estesi. La risposta dello studente deve essere in lingua inglese e devono dimostrare la conoscenza estesa dell'argomento da parte dello studente. Possono essere richieste precisazioni e puntualizzazioni da parte del docente, finalizzate a un maggiore chiarimento e a un più esaustivo accertamento del raggiungimento degli obiettivi formativi.
Per quanto riguarda la prova pratica, essa consiste nella valutazione della partecipazione attiva dello studente durante le esercitazioni di laboratorio (25%) e di un report (75%) relativo a una delle esercitazioni svolte durante le ore di laboratorio scelta dal docente tra quelle previste. La scelta verrà comunicata durante le ore stesse del corso, per cui è necessario che gli studenti partecipino a tali esercitazioni; la frequenza delle esercitazioni è dunque obbligatoria. Qualora lo studente non potesse partecipare, è tenuto a contattare il docente per avvisarlo, in modo che questo possa eventualmente provvedere a un recupero. Il report deve pervenire via e-mail al docente almeno 7 giorni prima della data di esame, in modo tale che il docente possa valutarlo correttamente. La prova pratica è finalizzata ad accertare il raggiungimento degli obiettivi 2, 4 e 8.
Modalità di erogazione
Le lezioni di tipo teorico (5 CFU), legate principalmente ai risultati di ricerca 1, 3, 5, 6 e 7, sono erogate come lezioni frontali in aula supportate da presentazioni. E' prevista, nelle prime lezioni, una parte di esercizi svolti insieme, in cui solitamente possono essere coinvolti gli studenti, volta al rafforzamento di alcuni concetti affrontati a livello teorico. Inoltre, per gli ultimi argomenti (coloranti e pigmenti organici), gli studenti saranno coinvolti a tenere una lezione ai loro colleghi, opportunamente divisi in gruppi e a partire da materiale fornito dal docente.
Per la parte di laboratorio (1 CFU), legata ai risultati di ricerca 2, 4 e 8, sono previste delle esercitazioni che coprono diverse tecniche e metodologie (estrazione, tecniche spettroscopiche, processamento di dati), che sono finalizzate a veicolare aspetti pratici della diagnostica per i materiali organici, mentre viene stimolata la partecipazione degli studenti attraverso l'interpretazione di dati forniti (lavoro del singolo studente finalizzato alla scrittura del report di laboratorio) e la progettazione di un iter diagnostico per un caso studio selezionato dal docente (lavoro di gruppo).
Il docente, inoltre, è disponibile -compatibilmente coi tempi dedicati alle lezioni teoriche- di svolgere delle brevi lezioni di approfondimento su temi specifici, suggeriti dagli studenti.