Scienze Farmaceutiche Applicate

MODULO (3 CFU) Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore) Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora) Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore) Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore) Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

Il corso di laurea non ha propedeuticità. Per un agevole avvicinamento al corso si consiglia di aver acquisito le conoscenze di Chimica generale.

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5. 2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7. 3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre. La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

Struttura e legami Il legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Ibridazione del carbonio: etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Rappresentazione di strutture organiche. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Risonanza [2 ore]. Acidi e basi Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività [2 ore]. Alcani e cicloalcani Introduzione. Nomenclatura IUPAC per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello). Cicloesani sostituiti (mono- e di-sostituiti) [2 x 2 ore]. Alcheni Nomenclatura IUPAC (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (con stereochimica); idrogenazione [3 x 2 ore]. Alchini Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: acidità degli alchini terminali; idroalogenazione; alogenazione; idratazione. Reazioni degli anioni acetiluro [2 ore]. Coniugazione, risonanza e dieni Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati: 1,3-butadiene [2 ore]. Stereochimica Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri di chiralità. Configurazione assoluta R/S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri di chiralità. Forme meso e miscele racemiche. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, rotazione specifica) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri [2 x 2 ore]. Reazioni organiche Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione]. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione Introduzione. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Polarità del legame carbonio-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1 [2 x 2 ore]. Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regioselettive e stereoselettive). Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1 [2 x 2 ore]. Alcoli, eteri ed epossidi Struttura, nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi [2 x 2 ore]. Benzene e composti aromatici La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo) [2 ore]. Sostituzione elettrofila aromatica Meccanismo generale. Alogenazione (meccanismo), nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento) [2 ore]. Ammine Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta e mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; amminazione riduttiva [2 ore]. Aldeidi e chetoni Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale della funzione carbonilica: la reazione di addizione nucleofila [2 ore]. Nomenclatura IUPAC di aldeidi e chetoni. Nucleofili al carbonio: addizione di acido cianidrico e dei reattivi di Grignard (composti organomagnesio) [2 ore]. Nucleofili all'ossigeno: addizione di acqua e alcoli. Acetali ed emiacetali, emiacetali ciclici [2 ore]. Nucleofili all'azoto: addizione di ammoniaca e di ammine primarie e secondarie. Immine ed enaminne. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni [2 ore].

Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver acquisito le nozioni di Chimica generale e inorganica.

Uno dei seguenti testi universitari: 1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta). 2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005. 3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed. Per la parte di sostanze organiche naturali: Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Il corso consiste di lezioni frontali intervallate da esercitazioni numeriche alla lavagna che hanno lo scopo di preparare gli studenti al sostenimento della prova scritta. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione dopo lezione. Gli studenti sono invitati a prendere visione dei vari libri di testo consigliati all'inizio del corso e a ritrovare, su di essi, la trattazione dei vari argomenti proposti a lezione.

La frequenza del corso è facoltativa, ma fortemente consigliata.

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Alla prova scritta non viene dato un voto, ma solo un giudizio di ammissione (AMMESSO/NON AMMESSO) alla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. La prova scritta è strutturata in 10 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La validità della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre. La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Il corso consiste di lezioni frontali intervallate da esercitazioni numeriche alla lavagna che hanno lo scopo di preparare gli studenti al sostenimento della prova scritta. Durante le lezioni, il docente stimola gli studenti con domande relative a quanto appena presentato, con lo scopo di renderli partecipi e stimolare lo studio a casa, lezione dopo lezione. Gli studenti sono invitati a prendere visione dei vari libri di testo consigliati all'inizio del corso e a ritrovare, su di essi, la trattazione dei vari argomenti proposti a lezione.

MODULO (3 CFU) Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore) Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora) Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore) Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore) Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

Il corso di laurea non ha propedeuticità. Per un agevole avvicinamento al corso si consiglia di aver acquisito le conoscenze di Chimica generale.

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5. 2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7. 3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre. La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

MODULO (3 CFU) Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore) Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora) Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore) Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore) Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

Il corso di laurea non ha propedeuticità. Per un agevole avvicinamento al corso si consiglia di aver acquisito le conoscenze di Chimica generale.

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5. 2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7. 3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit

La frequenza ai corsi non è obbligatoria, tuttavia si consiglia caldamente di frequentare le lezioni per una migliore comprensione degli argomenti trattati. Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver superato l'esame di Chimica generale e inorganica.

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora ), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi. La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. La prova scritta verte sullo svolgimento di un compito costituito da 12-15 domande di diversa natura compresa la descrizione di meccanismi di reazione (fac-simile della prova sono disponibili sulla pagina e-learning). Il voto minimo per accedere alla prova orale è 18/30. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning. La durata della prova scritta è relativa a una sola sessione, vale a dire gennaio/febbraio, giugno/luglio, settembre, novembre. La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Attualmente le lezioni sono in modalità mista. La presenza degli studenti è regolata dal sistema Prodigit