Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti bio-organici (carboidrati, amminoacidi, lipidi, nucleotidi). Inoltre, impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione. Per molecole bio-organiche più complesse contenenti più gruppi funzionali, lo studente è in grado di prevederne il comportamento chimico fisico.
Autonomia di giudizio
Al termine del corso lo studente è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai composti organici e alle molecole biologicamente attive.
Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper porgere in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali e prodotti bio-organici.
Capacità di apprendimento
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, lo studente che abbia superato l’esame è in grado di approfondire ed espandere le conoscenze nel settore, e di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Programma

Ammine. Struttura. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Reazione dell'ammoniaca con gli alogenuri alchilici. Principali sintesi: sintesi di Gabriel; amminazione riduttiva. Principali reazioni: nitrosazione delle ammine: formazione dei sali di diazonio, loro reattività e possibili applicazioni. Le reazioni di Sandmeyer. Sintesi di azocomposti (1CFU, 8h). Carboidrati: aldosi e chetosi. Monosaccaridi: proprietà fisiche e nomenclatura. Stereochimica degli zuccheri. D- ed L-gliceraldeide. Proiezioni di Fischer. Sintesi di Kiliani-Fischer. Stereoisomeria: zuccheri epimeri. Strutture carboniliche lineari e strutture cicliche. Gli emiacetali: anomeri alfa e beta. Fenomeno della mutarotazione. Stabilità degli emiacetali. Effetto anomerico sul glucosio Reazioni: riduzione ad alditolo, ossidazione ad acido aldonico o aldarico. Interconversione in ambiente basico: perdita della chiralità. Formazione di glicosidi. Disaccaridi: lattosio, maltosio, cellobioso, saccarosio. Analisi della loro struttura. Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa. Lipidi. Trigliceridi (1 CFU 8h). Fosfolipidi. Terpeni. Steroidi (0.25 CFU, 2h). Alfa-amminoacidi. Struttura, proprietà acido-base, punto isoelettrico, titolazione. Stereoisomeria, amminoacidi di serie L. Classificazione degli alfa-amminoacidi proteici. Sintesi modificata di Gabriel degli amminoacidi. Metodi di separazione e di identificazione (cenni). Polipeptidi e proteine: il legame peptidico. Struttura primaria e analisi della sequenza amminoacidica: degradazione di Edman e metodo di Sanger. La reazione di sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo. Sintesi di laboratorio di peptici: sintesi in fase liquida e in fase solida (sintesi di Merrifield). Forme tridimensionali di peptidi e proteine: struttura secondaria, terziaria e quaternaria (cenni) (1 CFU 8h). Composti eterociclici non aromatici ed aromatici. Anelli a cinque termini (tiofene, pirrolo, furano): aromaticità e reattività. Anelli a sei termini (piridina e pirimidina): aromaticità e reattività. Purine e pirimidine. Nucleosidi e nucleotidi. Acidi nucleici: RNA e DNA (0,75 CFU, 6h).

Testi adottati

Chimica Organica Essenziale, a cura di B. Botta. Edi-Ermes