Catalogo dei Corsi di studio

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso, lo studente conosce i concetti principali della chimica organica necessari sia per la conoscenza della struttura molecolare, sia per la comprensione della reattività delle principali classi di composti organici. Inoltre, lo studente impara i concetti base della stereochimica e dei meccanismi di reazione in chimica organica.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente, alla fine del corso, conosce e comprende la disposizione spaziale delle strutture carboniose e sa assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC; sa rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate e assegnare la configurazione assoluta agli stereocentri. Inoltre, lo studente conosce la reattività dei gruppi funzionali in accordo allo schema generale dei principali meccanismi di reazione.

Autonomia di giudizio
Lo studente, alla fine del corso, è in grado di raccogliere e interpretare le informazioni utili a formulare giudizi in forma autonoma. In particolare, deve possedere spirito critico e propositivo riguardo alle tematiche inerenti ai prodotti naturali e alle loro implicazioni nel campo della salute pubblica.

Abilità comunicative
Lo studente, alla fine del corso, possiede la capacità di comunicare all’esterno le conoscenze che ha appreso durante il corso di laurea, sia nei riguardi della comunità scientifica che con il mondo del lavoro. Deve, in particolare, saper presentare in modo chiaro e diretto le informazioni relative alla reattività chimica, con particolare riferimento alle sostanze naturali.

Capacità di apprendimento
Dato il tipo d’attività formativa di base di questo corso, gli studenti che abbiano superato l’esame sono in grado di intraprendere lo studio delle altre attività formative di base e caratterizzanti previste nel corso di laurea.

Programma

Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. (2 ore)
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. (2 ore)
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. (2 ore)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). (4 ore)
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. (4 ore)
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. (3 ore)
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. (2 ore)
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro (1 ora)
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. (1 ora)
Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami. (1 ora)
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. (2 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 1 (2 ore)
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). (2 ore)
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). (2 ore)
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili:
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4. (7 ore)
AUTOVALUTAZIONE Intermedia 2 (2 ore)
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore)
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora)
Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica. Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore)
Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore)
Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (8 ore)

Testi adottati

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Prerequisiti

Lo studente sarà facilitato nella comprensione della materia se già in possesso delle nozioni di base della chimica generale. Il docente comunque provvederà a richiamare nelle prime lezioni i concetti chiave per una più agevole comprensione della materia.

Modalità di valutazione

La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. Ad ogni appello la valutazione è subordinata al superamento di una prova scritta e una orale. La prova scritta verte sulla risposta a 12 domande, 11 a risposta multipla e 1 aperta, quest'ultima riguardante un meccanismo di reazione. La valutazione della prova scritta è basata sul numero di quesiti a cui si è risposto e sulla qualità della risposta (per la domanda aperta). La durata della prova è di 1h e l'esame è superato con la valutazione di 18/30.
L'esame orale consiste di 3 domande su tutto il programma. In caso di lode, verrà posta una domanda ulteriore. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
22/02/2020	26/02/2020	27/02/2020
22/02/2020	26/02/2020	27/02/2020
30/04/2020	03/05/2020	04/05/2020
30/04/2020	03/05/2020	04/05/2020
11/05/2020	11/05/2020	12/05/2020
11/05/2020	11/05/2020	12/05/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
09/11/2020	11/11/2020	12/11/2020
09/11/2020	11/11/2020	12/11/2020
16/01/2021	24/01/2021	25/01/2021

Programma

Struttura e legami
Il legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. Ibridazione del carbonio: etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Rappresentazione di strutture organiche. Strutture di Lewis. La forma delle molecole. Risonanza [2 ore].

Acidi e basi
Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività [2 ore].

Alcani e cicloalcani
Introduzione. Nomenclatura IUPAC per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello). Cicloesani sostituiti (mono- e di-sostituiti) [2 x 2 ore].

Alcheni
Nomenclatura IUPAC (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (con stereochimica); idrogenazione [3 x 2 ore].

Alchini
Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: acidità degli alchini terminali; idroalogenazione; alogenazione; idratazione. Reazioni degli anioni acetiluro [2 ore].

Coniugazione, risonanza e dieni
Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria.
Dieni coniugati: 1,3-butadiene [2 ore].

Stereochimica
Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso e miscele racemiche. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri [2 x 2 ore].

Reazioni organiche
Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione].

Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione
Introduzione. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Polarità del legame carbonio-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1 [2 x 2 ore].

Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione
Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regioselettive e stereoselettive). Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1 [2 x 2 ore].

Alcoli, eteri ed epossidi
Struttura, nomenclatura IUPAC, proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi [2 x 2 ore].

Benzene e composti aromatici
La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo) [2 ore].

Sostituzione elettrofila aromatica
Meccanismo generale. Alogenazione (meccanismo), nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica su benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento) [2 ore].

Ammine.
Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta e mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto; sintesi di Gabriel delle ammine primarie; alogenazione, amminazione riduttiva [2 ore].

Testi adottati

Uno dei seguenti testi universitari:

1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Per la parte di sostanze organiche naturali:
Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Prerequisiti

Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver acquisito le nozioni di Chimica generale e inorganica.

Modalità di frequenza

La frequenza è facoltativa, ma fortemente consigliata.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.

La prova scritta è strutturata in 12 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning.

La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
15/01/2020	23/01/2020	24/01/2020
15/01/2020	23/01/2020	24/01/2020
10/02/2020	17/02/2020	18/02/2020
10/02/2020	17/02/2020	18/02/2020
05/06/2020	15/06/2020	30/06/2020
05/06/2020	15/06/2020	30/06/2020
19/06/2020	09/07/2020	15/07/2020
19/06/2020	09/07/2020	15/07/2020
11/09/2020	17/09/2020	18/09/2020
11/09/2020	17/09/2020	18/09/2020
15/01/2021	24/01/2021	25/01/2021
15/01/2021	24/01/2021	25/01/2021

Programma

Ossidazioni e riduzioni.
Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli.

Reazioni radicaliche.
Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami.

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili.

Aldeidi e chetoni.
Nomenclatura IUPAC. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine primarie e secondarie, di acqua, di alcoli (acetali), idrazina e idrossilammina. Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione delle aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici α,β-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.

Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H.
Struttura e nomenclatura IUPAC. Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici e aromatici. Acidi solfonici.

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica.
Struttura e legame. Nomenclatura IUPAC. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi.

Reattività dei composti carbonilici al C in alfa.
Tautomeria cheto-enolica. Enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetoacetica.
Reazioni di condensazione dei composti carbonilici.
La reazione di condensazione aldolica. La reazione di Claisen. La reazione coniugata di Michael.

Introduzione alle biomolecole.
Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici.

Metabolismo secondario.
Introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi e alcuni esempi di reazioni enzimatiche. Le tre vie biogenetiche che portano ai metaboliti secondari: la via dell’acetato, la via dello shikimato, la via del mevalonato.

La via dell’acetato.
Acidi grassi e polichetidi. Acido arachidonico e prostaglandine. Polichetidi aromatici.

La via dello shikimato.
Acido shikimico e corismico. Flavonoidi e isoflavonoidi.

La via del mevalonato.
Acido mevalonico e unità isopreniche. Terpeni. Squalene. Steroidi.
Alcaloidi.
Introduzione e classificazioni: alcaloidi pirrolidinici, tropanici, chinolinici, steroidei. Alcaloidi dell’Ergot. Alcaloidi dell’oppio.

Testi adottati

Uno dei seguenti testi universitari:

1) Autori Vari, Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, Milano, 2018, 2° edizione (a cura di Bruno Botta).
2) John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2005.
3) William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES S.r.l., Napoli, III Ed.

Per la parte di sostanze organiche naturali:
Paul M. Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Piccin-Nuova Libraria, 2012.

Prerequisiti

Per un’agevole comprensione degli argomenti trattati nel Corso si consiglia di aver acquisito le nozioni di Chimica generale e inorganica.

Modalità di valutazione

L’esame consiste di una prova scritta (della durata di 1 ora), che serve per l’ammissione all'esame orale, seguita dalla prova orale. Una volta sostenuta anche la prova orale, lo studente acquisisce i 9 CFU totali dell’insegnamento, con una votazione finale in trentesimi.

La prova scritta è strutturata in 12 esercizi a risposta aperta, e può contenere anche una domanda teorica su un meccanismo di reazione trattato a lezione. Per accedere alla prova scritta, gli studenti si devono iscrivere sulla piattaforma E-learning.

La prova orale consiste di 3 domande su tutto il programma (durata media dell’esame: 30 minuti). Per conseguire un punteggio pari a 30/30 e lode, lo studente deve dimostrare di aver acquisito una conoscenza eccellente di tutti gli argomenti trattati durante il corso, dimostrando una naturale capacità di collegamento tra di essi. Per accedere alla prova orale, gli studenti si devono iscrivere su INFOSTUD.

Programma

Struttura e legame. La tavola periodica. Il legame. Strutture di Lewis. Risonanza. La forma delle molecole. Rappresentazione di strutture organiche. Ibridazione. Etano, etilene, acetilene. Lunghezza di legame e forza di legame. Elettronegatività e polarità del legame. Polarità delle molecole. (2 ore)
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry. Forza acida e pKa. Previsione dell’equilibrio. Fattori che determinano l’acidità. Acidi e basi di Lewis. (2 ore)
Molecole organiche e gruppi funzionali. Gruppi funzionali. Forze intermolecolari. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e reattività. (2 ore)
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Nomenclatura per alcani e cicloalcani. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Conformazione degli alcani aciclici (etano, butano). Cicloalcani. Cicloesano (conformazione a sedia, inversione dell’anello) Cicloalcani sostituiti (mono- e di-sostituiti). Ossidazione e riduzione di alcani (combustione). (4 ore)
Stereochimica. Le due principali classi di isomeri. Molecole chirali e achirali. Centri stereogenici. Configurazione assoluta R/S. Diastereoisomeri. Composti con due o più centri stereogenici. Forme meso. Proprietà fisiche degli enantiomeri (attività ottica, miscele racemiche, rotazione specifica, eccesso enantiomerico) e dei diastereoisomeri. Proprietà chimiche degli enantiomeri. (4 ore)
Reazioni organiche. Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera). Entalpia ed entropia. Diagrammi di energia. Cinetica (energia di attivazione, equazione di velocità). Catalizzatori. (4 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione. Introduzione. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Polarità del legame C-alogeno. Sostituzione nucleofila (alogenuro, gruppo uscente, nucleofilo, effetto del solvente). Meccanismo SN2 e SN1 (cinetica, stereochimica, natura dell’alogenuro, effetto del solvente). Stabilità dei carbocationi. Fattori determinanti il meccanismo SN2 o SN1. Alogenuri vinilici ed arilici. (3 ore)
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione. Caratteristiche generali dell’eliminazione. Gli alcheni (legame C=C, isomeri cis/trans, stabilità). Meccanismo di eliminazione E2 e E1 (cinetica, natura dell’alogenuro). Regola di Zaitsev (reazioni regio selettive e stereoselettive. Fattori determinanti il meccanismo E2 o E1. E2 nella sintesi di alchini. Competizione sostituzione/eliminazione. (3 ore)
Alcooli, eteri ed epossidi. Struttura, Nomenclatura, Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività degli alcooli: disidratazione, reazione con HX. Reattività degli eteri con acidi forti. Reazione degli epossidi con nucleofili e con acidi. (2 ore)
Alcheni. Nomenclatura (uso dei prefissi cis/trans e E/Z). Proprietà fisiche. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione: idroalogenazione (regola di Markovnikov, stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)
Alchini. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Preparazione. Reattività: alchini terminali come acidi; idroalogenazione; alogenazione; idratazione (tautomeria cheto-enolica). Reazioni degli anioni acetiluro (2 ore)
Ossidazioni e riduzioni. Agenti riducenti. Riduzione degli alcheni e degli alchini. Agenti ossidanti. Epossidazione, diidrossilazione, scissione ossidativa degli alcheni e degli alchini. Ossidazione degli alcoli. (1 ora)

Reazioni radicaliche. Introduzione. Caratteristiche generali. Alogenazione degli alcani: meccanismo. Addizione radicalica ai doppi legami. (1 ora)
Coniugazione, risonanza e dieni. Coniugazione. Risonanza e carbocationi allilici. L’ibrido di risonanza. Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria. Dieni coniugati. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. (2 ore)
Benzene e composti aromatici. La struttura del benzene. Nomenclatura. Stabilità del benzene. Regola di Hückel. Composti aromatici policiclici. Eterocicli aromatici (piridina, pirrolo). Composti aromatici carichi (anione ciclopentadienile e catione tropilio). (2 ore)
Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo generale. Alogenazione. Nitrazione e solfonazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituzione elettrofila aromatica ai benzeni sostituiti (effetto dei sostituenti sulla velocità e sull’orientamento). (2 ore)
Ammine. Struttura e legami. Nomenclatura. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto stereochimica); idratazione; alogenazione (stereochimica). (2 ore)

Introduzione alla chimica del carbonile. Reattività generale dei carbonili:
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Preparazione. Reattività: addizione nucleofila di H- e R-, di –CN, di ammine 1e e 2e, di acqua, di alcooli (acetali). Sostituzione nucleofila di RCOZ. Emiacetali ciclici. Riduzione delle aldeidi e dei chetoni (stereochimica). Ossidazione di aldeidi. Reagenti organometallici del litio, magnesio e rame (come basi e come nucleofili). Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.
Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (7 ore)
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O-H. Struttura e nomenclatura.
Preparazione. Acidità. Effetti induttivi negli acidi alifatici ed aromatici. Acidi solfonici (1 ora)

Acidi carbossilici e loro derivati – Sostituzione nucleofila acilica. Struttura e legame. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica: reazione dei cloruri acidi, delle anidridi, degli acidi, degli esteri, delle ammidi. (4 ore)
Sostituzioni dei composti carbonilici in enoli ed enolati. Alchilazione diretta di enolati. Sintesi malonica. Sintesi acetacetica.
Condensazione dei composti carbonilici. La reazione aldolica. La reazione di Michael. (2 ore)

Introduzione alle Biomolecole. Carboidrati. Peptidi e proteine. Lipidi. Acidi Nucleici. (6 ore)

Metabolismo secondario: introduzione e classificazione delle principali vie metaboliche. Enzimi ed alcune reazioni enzimatiche. Terpeni e steroidi: cenni sulla biosintesi. Alcaloidi: classificazione ed esempi. (12 ore)

Testi adottati

1- Gorzynski Smith J.: Fondamenti di Chimica Organica, McGrow-Hill, 2009. ISBN 978 88 386 6488-5.
2- Botta B., a cura di: Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 2012. ISBN 978-88-08-7051-354-7.
3- Paul M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali (II ed. Italiana), Piccin. ISBN: 978-88-299-2234-5

Prerequisiti

Lo studente sarà facilitato nella comprensione della materia se già in possesso delle nozioni di base della chimica generale. Il docente comunque provvederà a richiamare nelle prime lezioni i concetti chiave per una più agevole comprensione della materia.

Modalità di valutazione

La prima prova di valutazione a cui lo studente in corso può partecipare è erogata alla fine dell'insegnamento. Non sono previste prove intermedie. Ad ogni appello la valutazione è subordinata al superamento di una prova scritta e una orale. La prova scritta verte sulla risposta a 12 domande, 11 a risposta multipla e 1 aperta, quest'ultima riguardante un meccanismo di reazione. La valutazione della prova scritta è basata sul numero di quesiti a cui si è risposto e sulla qualità della risposta (per la domanda aperta). La durata della prova è di 1h e l'esame è superato con la valutazione di 18/30.
L'esame orale consiste di 3 domande su tutto il programma. In caso di lode, verrà posta una domanda ulteriore. L'esame viene verbalizzato sulla base della procedura prevista dal regolamento.

Data inizio prenotazione	Data fine prenotazione	Data appello
22/02/2020	26/02/2020	27/02/2020
22/02/2020	26/02/2020	27/02/2020
30/04/2020	03/05/2020	04/05/2020
30/04/2020	03/05/2020	04/05/2020
11/05/2020	11/05/2020	12/05/2020
11/05/2020	11/05/2020	12/05/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
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19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
19/06/2020	24/06/2020	25/06/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
14/07/2020	19/07/2020	20/07/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
11/09/2020	18/09/2020	21/09/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
08/10/2020	11/10/2020	12/10/2020
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09/11/2020	11/11/2020	12/11/2020
09/11/2020	11/11/2020	12/11/2020
16/01/2021	24/01/2021	25/01/2021