ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Obiettivi formativi

Obiettivi di apprendimento La chimica organica è una disciplina chimica che coinvolge lo studio della struttura, della reattività, delle proprietà e delle applicazioni di composti che sono formati principalmente da atomi di carbonio, formando legami covalenti, sia da fonti naturali che artificiali. L'obiettivo generale è quello di fornire agli studenti del corso di Chimica Organica le conoscenze e le competenze necessarie per comprendere la struttura, la reattività e i metodi sintetici dei principali gruppi funzionali e i meccanismi di base delle reazioni organiche. Per uno studente di Scienze Naturali, questo apprendimento è essenziale per poter comprendere gli aspetti molecolari dei composti naturali e dei materiali e per conoscere il ruolo e l'impatto della chimica organica nelle scienze naturali, nella tecnologia moderna e nella società. L’acquisizione di queste conoscenze fornirà agli studenti le basi per lo studio della biochimica, delle fisiologia e della genetica, argomenti previsti dal corso di laurea. Descrittori di Dublino (vedi Guida) Il corso di Chimica Organica si propone di formare gli studenti in modo da renderli autonomi, in grado di proporre soluzioni ai problemi loro rivolti durante lo svolgimento del corso e nelle prove di esame. L’acquisizione di questa capacità avverrà attraverso la formazione impartita durante le lezioni frontali e durante le esercitazioni, organizzate in modo da proporre problemi di crescente complessità. Sarà fornito in rete il materiale didattico utile ad agevolare lo studente nel seguire lo svolgimento delle lezioni in aula focalizzando l’attenzione sulle principali tematiche affrontate. Tuttavia, allo studente verranno indicati i testi da consultare allo scopo di approfondire e proseguire autonomamente lo studio raggiungendo un livello di preparazione adeguato per il superamento dell’esame finale. Allo scopo di sviluppare buone capacità espositive sulle tematiche proprie del corso, verrà stimolato il confronto continuo tra docenti e studenti sia durante le esercitazioni che durante le lezione frontali. Inoltre, verranno incentivati gli scambi culturali all’interno delle iniziative Erasmus, finalizzate a sviluppare le capacità comunicative necessarie per trasmettere informazioni, idee, problemi e soluzioni a interlocutori specialisti e no. Gli obiettivi specifici del corso comprendono l’acquisizione delle seguenti conoscenze e competenze: 1) comprensione della stereochimica e sua rilevanza ai fini della reattività; 2) comprensione della relazione intercorrente tra la struttura chimica e la reattività dei gruppi funzionali; 3) acquisire le conoscenze necessarie per la comprensione dei meccanismi di base della chimica organica; 4) acquisizione delle conoscenze di base relative alla sintesi di composti organici; 5) applicazione dei principi della stereochimica alla previsione della reattività dei composti organici; 6) previsione della reattività e delle proprietà chimico-fisiche dei composti organici; 7) formulazione di ipotesi meccanicistiche delle reazioni organiche; 8) analisi retrosintetica e proposizione di sintesi per i composti organici.

Canale 1
GIORGIO OLIVO Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
Richiami di Chimica Generale (4 ore) Proprietà periodiche degli elementi. Legame chimico. Legami singoli e multipli. Forze intermolecolari. Acidità e basicità (Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis): pka, equilibrio. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, polarizzabilità. Idrocarburi (9 ore) Alcani e cicloalcani (2 ore). Ibridazione del carbonio sp3. Nomenclatura, struttura e isomeri strutturali, proprietà fisiche, solubilità. Conformazione di alcani lineari e proiezioni di Newman, tensione torsionale. Conformazione dei cicloalcani, tensione angolare, conformazioni a sedia del cicloesano. Reattività: combustione (cenni). Stereochimica (2 ore) Chiralità. Centro stereogenico e piano di simmetria. Enantiomeri e diastereoisomeri. Forme meso. Nomenclatura: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Chiralità nelle molecole biologiche. Alcheni e Alchini (2 ore) Ibridazione del carbonio sp2 e sp. Legami multipli. Nomenclatura, struttura, proprietà fisiche, stereoisomeria geometrica (cis e trans, E e Z). Reattività: addizione di acidi alogenidrici e H2o, carbocationi, meccanismo e stereochimica. I composti aromatici (3 ore) Coniugazione e aromaticità. Regola di Huckel: Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti eterociclici aromatici (pirrolo e piridina). Nomenclatura e proprietà fisiche (colore). Reattività: sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo dell’alogenazione. Risonanza. Composti alchilici (6 ore) Alogenuri alchilici (4 ore) Nomenclatura, struttura, proprietà fisiche. Sostituzione nucleofila alifatica (SN2 e SN1): meccanismo, stereochimica. Competizione tra SN1 e SN2: Nucleofilia (basicità, polarizzabilità, ingombro sterico), solvente, substrato. beta-Eliminazione (E1 e E2): meccanismo, regiochimica. Competizione tra E1 e E2: struttura dell’alogenuro alchilico. Competizione tra SN e E effetto del substrato, del nucleofilo/base, del solvente. Alcoli, eteri, ammine (2 ore) Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: proprietà acido-base di alcoli e ammine. Effetto dell’aromaticità sull’acidità. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (5 ore) Aldeidi e chetoni (3 ore) Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: Addizione al carbonile: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, alcoli. Addizione-eliminazione: condensazione con ammine primarie. Tautomeria cheto-enolica in ambiente basico. Nucleofilia dell’enolato. Acidi carbossilici e derivati (2 ore) Esteri, ammidi. Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività degli acidi: acidità, esterificazione di Fischer. Reazioni dei derivati degli acidi: idrolisi degli esteri, formazione di ammidi. Macromolecole biologiche (6 ore) Carboidrati (2 ore) Struttura di zuccheri comuni. Monosaccaridi D e L. Proiezioni di Fischer. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Solubilità. Anomeri, epimeri, mutarotazione. Polisaccaridi (amido, cellulosa) Proteine (2 ore) Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche. Il legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria. Lipidi (1 ora) Trigliceridi. Grassi saturi e insaturi. Fosfolipidi. Aggregazione in micelle, vescicole, membrana cellulare. Acidi nucleici (1 ora) Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA. Doppia elica. Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)
Prerequisiti
Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica e cinetica chimica, equilibrio chimico, acidità e basicità.
Testi di riferimento
B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017
Frequenza
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.
Modalità di esame
L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. Sono previste prove in itinere a carattere di esonero parziale. La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale (la prova orale è facoltativa per chi ha una valutazione maggiore di 22 allo scritto). La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Il superamento di entrambe le prove in itinere esonera lo studente dalla prova scritta e orale. Il supermaneto di una sola prova in itinere esonera lo studente dalla prova scritta. La prova scritta sarà contestuale alla prova scritta del modulo di Chimica Generale ed Inorganica. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.
Modalità di erogazione
3 CFU Lezioni frontali: 30 ore, 1 CFU Esercitazioni: 12 ore. Il corso (4 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.
Canale 2
FRANCESCA GHIRGA Scheda docente

Programmi - Frequenza - Esami

Programma
Richiami di Chimica Generale (4 ore) Proprietà periodiche degli elementi. Legame chimico. Legami singoli e multipli. Forze intermolecolari. Acidità e basicità (Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis): pka, equilibrio. Fattori che influenzano la forza degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: elettronegatività, effetto induttivo, risonanza, polarizzabilità. Idrocarburi (9 ore) Alcani e cicloalcani (2 ore). Ibridazione del carbonio sp3. Nomenclatura, struttura e isomeri strutturali, proprietà fisiche, solubilità. Conformazione di alcani lineari e proiezioni di Newman, tensione torsionale. Conformazione dei cicloalcani, tensione angolare, conformazioni a sedia del cicloesano. Reattività: combustione (cenni). Stereochimica (2 ore) Chiralità. Centro stereogenico e piano di simmetria. Enantiomeri e diastereoisomeri. Forme meso. Nomenclatura: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi. Chiralità nelle molecole biologiche. Alcheni e Alchini (2 ore) Ibridazione del carbonio sp2 e sp. Legami multipli. Nomenclatura, struttura, proprietà fisiche, stereoisomeria geometrica (cis e trans, E e Z). Reattività: addizione di acidi alogenidrici e H2O, carbocationi, meccanismo e stereochimica. I composti aromatici (3 ore) Coniugazione e aromaticità. Regola di Huckel: Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti eterociclici aromatici (pirrolo e piridina). Nomenclatura e proprietà fisiche (colore). Reattività: sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo dell’alogenazione. Risonanza. Composti alchilici (6 ore) Alogenuri alchilici (4 ore) Nomenclatura, struttura, proprietà fisiche. Sostituzione nucleofila alifatica (SN2 e SN1): meccanismo, stereochimica. Competizione tra SN1 e SN2: Nucleofilia (basicità, polarizzabilità, ingombro sterico), solvente, substrato. beta-Eliminazione (E1 e E2): meccanismo, regiochimica. Competizione tra E1 e E2: struttura dell’alogenuro alchilico. Competizione tra SN e E effetto del substrato, del nucleofilo/base, del solvente. Alcoli, eteri, ammine (2 ore) Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: proprietà acido-base di alcoli e ammine. Effetto dell’aromaticità sull’acidità. Composti carbonilici, acidi carbossilici e loro derivati (5 ore) Aldeidi e chetoni (3 ore) Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: Addizione al carbonile: Reazione con idruri del boro e dell’alluminio, alcoli. Addizione-eliminazione: condensazione con ammine primarie. Tautomeria cheto-enolica in ambiente basico. Nucleofilia dell’enolato. Acidi carbossilici e derivati (2 ore) Esteri, ammidi. Nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività degli acidi: acidità, esterificazione di Fischer. Reazioni dei derivati degli acidi: idrolisi degli esteri, formazione di ammidi. Macromolecole biologiche (6 ore) Carboidrati (2 ore) Struttura di zuccheri comuni. Monosaccaridi D e L. Proiezioni di Fischer. Struttura ciclica dei monosaccaridi. Solubilità. Anomeri, epimeri, mutarotazione. Polisaccaridi (amido, cellulosa) Proteine (2 ore) Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche. Il legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria. Lipidi (1 ora) Trigliceridi. Grassi saturi e insaturi. Fosfolipidi. Aggregazione in micelle, vescicole, membrana cellulare. Acidi nucleici (1 ora) Nucleosidi e nucleotidi. RNA e DNA. Doppia elica. Riepilogo ed esercitazioni (12 ore)
Prerequisiti
Per la comprensione delle lezioni di Chimica organica è indispensabile che lo studente sia in possesso delle nozioni di base di Chimica Generale ed inorganica ed in particolare delle seguenti conoscenze: struttura atomica e orbitali, proprietà periodiche degli elementi, ibridazione, risonanza, concetti base di termodinamica e cinetica chimica, equilibrio chimico, acidità e basicità.
Testi di riferimento
B. Botta, CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE, Edi-Ermes, 2° Ed. in alternativa: W. H. Brown “Chimica Organica” Ed. Edises 2010 J. Mc Murry “Chimica Organica” 9 Ed. Ed. Piccin 2017
Frequenza
La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni, sebbene molto utile al raggiungimento degli obbiettivi formativi del corso, non è tuttavia obbligatoria.
Modalità di esame
L'acquisizione dei CFU del corso è subordinata al superamento della prova finale, il cui svolgimento è previsto durante le sessioni d’esame pubblicate su Infostud. Sono previste prove in itinere a carattere di esonero parziale. La prova finale consiste in un esame scritto propedeutico all'esame orale (la prova orale è facoltativa per chi ha una valutazione maggiore di 22 allo scritto). La prova scritta valuta la capacità dello studente di applicare i principi di struttura e reattività dei composti organici alla soluzione di problemi. La prova orale valuta la preparazione dello studente sull’intero programma, la chiarezza espositiva e la capacità di collegare e ragionare criticamente sui diversi argomenti trattati a lezione. Il superamento di entrambe le prove in itinere esonera lo studente dalla prova scritta e orale. Il supermaneto di una sola prova in itinere esonera lo studente dalla prova scritta. La prova scritta sarà contestuale alla prova scritta del modulo di Chimica Generale ed Inorganica. Non è previsto un numero massimo di prove d’esame sostenibili nell’arco dell’anno accademico.
Modalità di erogazione
3 CFU Lezioni frontali: 30 ore, 1 CFU Esercitazioni: 12 ore. Il corso (4 CFU) viene erogato tramite lezioni frontali integrate da esercitazioni. Le lezioni si svolgono in aule dove sono presenti dispositivi idonei a proiettare le diapositive del corso, a disposizione degli studenti iscritti sulla piattaforma E-learning della Sapienza. Le esercitazioni, erogate durante tutta la durata del corso, riguardano tutti gli argomenti trattati durante le lezioni teoriche e preparano gli studenti alla prova scritta. Sono previste varie sessioni riepilogative nelle quali vengono illustrati diversi esercizi rappresentativi di quelli somministrati alle prove di esame.
  • Anno accademico2025/2026
  • CorsoScienze Naturali
  • CurriculumCurriculum unico
  • Anno1º anno
  • Semestre2º semestre
  • SSDCHIM/06
  • CFU4